12-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodecanoic acid | 77744-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodecanoic acid
• 英文别名: 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoic acid；12-(tert-butyldimethylsilyloxy)-dodecanoic acid；TBDMSO(CH2)11CO2H；Dodecanoic acid, 12-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanoic acid
• CAS: 77744-42-4
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: VBVNDUUQYYRNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Template-driven macrolide closures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a012
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 12-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cyclization of polymer-supported 12-hydroxydodecanoic thiol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a012

文献信息

• Investigation of the origin and synthetic application of the pseudodilution effect for Pd-catalyzed macrocyclisations in concentrated solutions with immobilized catalysts
  作者：Elisabeth Brehm、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c3ob41020j

  日期：——

  Immobilized Pd-complexes allowed macrocyclisations via the Tsuji-Trost-reaction in concentrated solutions. Systematic studies suggest that the origin of this pseudodilution effect is neither film diffusion nor gel diffusion, but the reduction in conformational freedom of intermediates and intramolecular prenucleophile activation. In contrast a pseudodilution effect could not be observed for Sonogashira-

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。
• Total synthesis of analogs of topostin B, A DNA topoisomerase I inhibitor. Part 1. Synthesis of fragments of topostin B-1 analogs
  作者：Hirohide Noguchi、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00616-g

  日期：1995.9

  Synthesis of the right and left building blocks, 36 and 5, for the analog 3 of topostin B-1, an inhibitor of mammalian DNA topoisomerasc I, has been achieved in a convenient manner.

  已经以便利的方式合成了topostin B-1的类似物3的左右构件36和5的合成，topostin B-1是哺乳动物DNA拓扑异构体I的抑制剂。
• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。
• New Molecular Markers for Prostate Tumor Imaging: A Study on 2-Methylene Substituted Fatty Acids as New AMACR Inhibitors
  作者：Agnieszka Morgenroth、Elizaveta A. Urusova、Cornelia Dinger、Ehab Al-Momani、Thomas Kull、Gerhard Glatting、Holm Frauendorf、Olaf Jahn、Felix M. Mottaghy、Sven N. Reske、Boris D. Zlatopolskiy

  DOI：10.1002/chem.201003176

  日期：2011.8.29

  expressed in prostate (more than 95 %), colon (92 %), and breast cancers (44 %) but not in the respective normal or hyperplastic tissues. Thus, targeting of AMACR could be a new strategy for molecular imaging and therapy of prostate and some other cancers. Unlabeled 2‐methylenacyl‐CoA thioesters (12 a–c) were designed as AMACR binding ligands. The thioesters were tested for their ability to inhibit the AMACR‐mediated

  前列腺癌的发展与脂肪酸代谢的改变有关。α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）是一种过氧化物酶体和线粒体酶，催化一系列α-甲基酰基辅酶A硫酯的（S）/（R）异构体之间的相互转化。AMACR参与膳食支链脂肪酸和胆汁酸中间体的β-氧化。它在前列腺（95％以上），结肠（92％）和乳腺癌（44％）中高表达，但在相应的正常或增生组织中却没有高表达。因此，针对AMACR的靶向可能是前列腺癌和其他一些癌症的分子成像和治疗的新策略。未标记的2-亚甲基酰基-CoA硫酯（12 a – c）被设计为AMACR结合配体。测试了硫酯抑制（25 R）-THC-CoA的AMACR介导的差向异构化的能力，发现它们是强AMACR抑制剂。放射性碘（E）131 I-13碘-2-甲基对苯二甲酸12烯酸（131 I- 7 c）与AMACR阳性前列腺肿瘤细胞（LNCaP，LNCaP C4-2wt和DU145）相比均具有优先保留AMACR基因敲除LNCaP
• Supramolecular Cross-Linking of [60]Fullerene-Tagged Polyphenylacetylene by the Host-Guest Interaction of Calix[5]arene and [60]Fullerene
  作者：Takeharu Haino、Eri Hirai、Yoshihisa Fujiwara、Kouki Kashihara

  DOI：10.1002/anie.201004074

  日期：2010.10.18

  Hand in hand: A polyphenylacetylene with C60 moieties can be cross‐linked by a homoditopic tetrakiscalix[5]arene host by formation of a specific supramolecular complex (see picture). This noncovalent interaction leads to an increase of the molecular weight of the polymer and produces morphological changes upon addition of the host.

  手拉手：具有C 60部分的聚苯乙炔可通过同位四基斯卡利克斯[5]芳烃主体形成特定的超分子复合物而交联（见图）。这种非共价相互作用导致聚合物分子量的增加，并在添加主体时产生形态变化。