1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate | 1207727-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (1-Methyl-7-trimethylsilylindol-6-yl) trifluoromethanesulfonate；(1-methyl-7-trimethylsilylindol-6-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1207727-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₃SSi
• 分子量: 351.422
• InChiKey: AQJRAZXYJBIVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 异氰酸叔丁酯 、 bis(dibenzylideneacetone)platinum⁽⁰⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-methyl-7-phenyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Platinum(0)-Catalyzed Indolyne Insertion into Bis(pinacolato)diboron Followed by Site-Selective Suzuki–Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  Indolynes ate converted into previously unprecedented indole building blocks by Platinum(0))-catalyzed insertion into a symmetrically substituted boron-boron bond. The two boron sites in these indoles must be differentiated in a subsequent step, and the 6,7-bis[(pinacolato)boryl] was shown to undergo site-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling with perfect C7 Selectivity. The net reaction is the regioselective installation of two different substitients in the C6 and C7 positions Of a,6,7-indolyne precursor..

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00604
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-苯基甲氧基吲哚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-methyl-7-(trimethylsilyl)-1H-indol-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与Arynes的Arylation反应可得到空气稳定的1,3-Diphosphacyclobutane-2,4-diyls

  摘要：

  鉴于材料的应用，调节1,3-二磷环丁烷-2-4,2-二基单元的理化性质是有吸引力的。事实证明，使用芳烃对于将相对富电子的芳基取代基安装到开壳单重态P杂环体系中是有效的。用邻位离子处理位阻于1,3-二磷酸环丁烯-4-酯的阴离子在适当的条件下，在氟化物的存在下，使甲硅烷基化的芳基三氟甲磺酸酯产生相应的1-芳基1,3-3-二磷环丁烷-2,4-二基。空气稳定的开壳单线态P杂环具有显着的给电子性，芳香取代基会影响开壳性，这被认为与p型半导电性有关。P芳基化的1,3-二磷酸环丁烷-2,4-二基系统可进一步用作氟化氢（HF）的检测器，这会导致其光吸收特性发生显着变化。

  DOI：

  10.1002/anie.201601907

文献信息

• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• 一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108516935B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种全氟烷氧基化试剂及其制备方法和应用，具体地，本发明提供了一种如式A所示的全氟烷氧基化试剂，其可以用于本领域中常见的全氟烷氧基化反应，特别是三氟甲氧基化反应。本发明所涉及的全氟烷氧基化试剂原料廉价易得，反应条件温和，操作简单，成本低，容易推广，适合大批量生产。
• <i>S</i> ‐(Trifluoromethyl)Benzothioate (TFBT): A KF‐Based Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation
  作者：Depei Meng、Yichong Lyu、Chuanfa Ni、Min Zhou、Yang Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.202104395

  日期：2022.3

  developed as an inexpensive, bench-stable and user-friendly trifluoromethylthiolation reagent. TFBT reagent can readily release SCF3− with various counterions. The synthetic application of TFBT is demonstrated by trifluoromethylthiolation-halogenation of arynes, bis(trifluoromethylthiolation)-halogenation of 1,2-benzdiynes, nucleophilic substitution of alkyl halides, deoxytrifluoromethylthiolation of alcohols

  无需 HF：S- (三氟甲基)苯硫代苯甲酸酯 (TFBT) 可通过使用 KF 作为唯一的氟源轻松合成，已被开发为廉价、稳定且用户友好的三氟甲基硫醇化试剂。TFBT 试剂可以很容易地释放 SCF 3 -与各种反离子。TFBT 的合成应用通过芳烃的三氟甲基硫醇化-卤化、1,2-苯二炔的双（三氟甲基硫醇化）-卤化、卤代烷的亲核取代、醇的脱氧三氟甲基硫醇化以及与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联来证明。
• Diphenyliodonium-Catalyzed Fluorination of Arynes: Synthesis of<i>ortho</i>-Fluoroiodoarenes
  作者：Yuwen Zeng、Guangyu Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201503308

  日期：2015.9.7

  Described is a one‐pot vicinal fluorination‐iodination of arynes at room temperature. The diphenyliodonium salt proved to be a privileged catalyst for this nucleophilic fluorination process using CsF as a fluorine source, and a subsequent facile electrophilic iodination with C4F9I was also found to be crucial to ensure the efficient fluorination. This new synthetic protocol has a broad substrate scope

  描述了室温下一锅的芳烃邻位氟化碘。在使用CsF作为氟源的亲核氟化过程中，二苯基碘鎓盐被证明是一种优先的催化剂，随后发现用C 4 F 9 I进行简便的亲电子碘化对于确保有效的氟化也至关重要。这种新的合成方案在温和的反应条件下具有广泛的底物范围。