tert-butyldimethylsilyl 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanoate | 183144-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanoate
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoate；12-Hydroxydodecanoic acid, TBDMS；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanoate
• CAS: 183144-88-9
• 化学式: C₂₄H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 444.846
• InChiKey: FFLXPAMLZGAISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以384 mg的产率得到12-(tert-butyldimethylsilanyloxy)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第1部分。topostin B-1类似物片段的合成

  摘要：

  已经以便利的方式合成了topostin B-1的类似物3的左右构件36和5的合成，topostin B-1是哺乳动物DNA拓扑异构体I的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00616-g
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a

文献信息

• Total synthesis of analogs of topostin B, A DNA topoisomerase I inhibitor. Part 1. Synthesis of fragments of topostin B-1 analogs
  作者：Hirohide Noguchi、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00616-g

  日期：1995.9

  Synthesis of the right and left building blocks, 36 and 5, for the analog 3 of topostin B-1, an inhibitor of mammalian DNA topoisomerasc I, has been achieved in a convenient manner.

  已经以便利的方式合成了topostin B-1的类似物3的左右构件36和5的合成，topostin B-1是哺乳动物DNA拓扑异构体I的抑制剂。
• Synthesis of Defective Phospholipids
  作者：Fredric M. Menger、Yue-Ling Wong

  DOI：10.1021/jo9605455

  日期：1996.1.1

  Phospholipids have been synthesized that possess a normal 16-carbon chain plus a ''defective'' chain only 8 or 12 carbons long and terminated with methoxyl, hydroxyl, or carboxyl groups. In addition, dimeric phospholipids have been prepared in which two phospholipid units are joined at position-1 with chains of 22 or 32 carbons while unconnected chains at position-2 are, once again, short and functionalized. These phospholipids are potentially useful for constructing membranes that contain cavities or irregularities and, therefore, are capable of serving as self-assembled host systems in which drugs and other guest molecules are retained and, perhaps, eventually released.
• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。