3-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one | 42082-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-buten-2-one；3-Trimethylsilyloxybut-3-en-2-one
• CAS: 42082-94-0
• 化学式: C₇H₁₄O₂Si
• 分子量: 158.272
• InChiKey: WGNWMOLNFLAINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,12-diacetoxy-2-acetyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2-hydroxynaphthacene-6,11-quinone
  参考文献：
  名称：

  3-(Acyloxy)-3-buten-2-ones as dienophiles in anthracyclinone synthesis. An efficient route to 4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a005
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  二乙酰通过其烯醇甲硅烷基醚的两种间接环二聚反应

  摘要：

  制备了联乙酰烯醇、烯酮 2 和二烯 3 的甲硅烷基醚。2 的环二聚反应得到二氢吡喃 4，而 3 与 2、马来酸酐和丙烯酸乙酯的反应分别得到 Diels-Alder 加合物 5、8 和 9。将化合物 4 和 5 脱甲硅烷基化，分别得到 6 和 7 和 7' 的混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1219

文献信息

• New Dienophiles: 1-Acetylvinyl Arenecarboxylates. Reactivity toward cyclopentadiene and exocyclic dienes
  作者：Joaquin Tamariz、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19810640121

  日期：1981.2.4

  these dienophiles toward cyclopentadiene is evaluated and compared with that of methyl vinylketone, 3-trimethylsilyloxy-, 3-ethoxy- and 3-acetoxy-3-buten-2-ones. The stereoselectivity of the cycloadditions of these dienophiles with 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxanorbornane (1) and 5,8-dimethoxy-1,4-epoxy-2,3-dimethylidene-1,2,3,4-tetrahydroanthracene (2) is studied. In principle, the dienophiles 3 allow

  描述了1-乙酰乙烯基芳烃羧酸盐H 2 C ＝ C（COCH 3）OCOR的制备，其中R ＝苯基，对硝基苯基，2，4-二硝基苯基，α-和β-萘基（3）。评估了这些亲二烯体对环戊二烯的Diels-Alder反应性，并将其与甲基乙烯基酮，3-三甲基甲硅烷基氧基-，3-乙氧基-和3-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的反应进行了比较。这些亲二烯体与2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1）和5,8-二甲氧基-1,4-环氧-2,3-二甲基-1,2,3的环加成反应的立体选择性，研究了4-四氢蒽（2）。原则上，双亲物3允许Diels-Alder加成到环外二烯（例如1和2）的Diels-Alder中，将道诺维素类似物A环的位置C（9）直接官能化。
• Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (&amp;plusmn;)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：RC Cambie、DS Larsen、CEF Rickard、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9860487

  日期：——

  The acetal methyl 2-(3-dimethoxymethyl-4-hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxo- 9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate (2), a versatile intermediate prepared earlier from quinizarin (1), has been converted into (�)-4- demethoxydaunomycinone (5) in 43% yield (on a small scale) from the acetal (2) and in 29% overall yield from quinizarin. The structure of (�)-9α-acetyl-6,9-dihydroxy-7α,11-dimethoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydronaphthacene-5,12-dione (6), an intermediate in the sequence, has been confirmed by X-ray studies.

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。
• Rearrangement of α-hydroxy imines to α-amino ketones: Mechanistic aspects and synthetic applications
  作者：Philippe Compain、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00317-1

  日期：1996.5

  In refluxing diglyme, rearrangement of α-hydroxy imines bearing diversely substituted allyl groups or a 3-trimethylsilylpropargyl group on the α-carbon to the nitrogen afforded in good yields α-amino ketones. Migration of allyl or 3-trimethylsilylallyl groups occured without allylic transposition in contrast to the 1-methylallyl group. In the 3 cases studied, the rearrangement of enantioenriched α-hydroxy

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。
• Dienophilic reactions of 3-[(trimethylsilyloxy)]-3-buten-2-one
  作者：Robert J. Ardecky、Francis A. J. Kerdesky、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00320a049

  日期：1981.3
• Synthesis of adamantane derivatives by bridgehead radical addition to electron-deficient unsaturated bonds
  作者：Masatomi Ohno、Kenichi Ishizaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo00241a030

  日期：1988.3