tert-Butyl-(4-methylphenoxy)diphenylsilane | 145790-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-(4-methylphenoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyldiphenyl(p-tolyloxy)silane；4-tert-butyl-diphenylsilyloxy toluene；Tert-butyl-(4-methylphenoxy)-diphenylsilane
• CAS: 145790-66-5
• 化学式: C₂₃H₂₆OSi
• 分子量: 346.544
• InChiKey: XJNCCUZPONACNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(4-methylphenoxy)diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-(bromomethyl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  First X-ray Cocrystal Structure of a Bacterial FabH Condensing Enzyme and a Small Molecule Inhibitor Achieved Using Rational Design and Homology Modeling

  摘要：

  The first cocrystal structure of a bacterial FabH condensing enzyme and a small molecule inhibitor is reported. The inhibitor was obtained by rational modification of a high throughput screening lead with the aid of a S. pneumoniae FabH homology model. This homology model was used to design analogues that would have both high affinity for the enzyme and appropriate aqueous solubility to facilitate cocrystallization studies.

  DOI：

  10.1021/jm025571b
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzonitrile 在 三(五氟苯基)硼烷 、 苯硅烷 作用下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到tert-Butyl-(4-methylphenoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化苯甲腈衍生物还原脱氮

  摘要：

  报道了AB(C 6 F 5 ) 3催化芳族腈的还原脱氮，在单一合成操作中实现了氰基到甲基的无金属转化。三(苯基甲硅烷基)胺作为含氮副产物释放。在对照实验和核磁共振光谱分析的基础上，提出了以三甲硅烷基铵离子为关键中间体的S N 1 型机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01003

文献信息

• Direct Transformation of Methyl Arenes to Aryl Nitriles at Room Temperature
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903838

  日期：2009.9.7

  Three CH bonds are cleaved in the direct transformation of methyl arenes to aryl nitriles under mild and neutral conditions (see scheme). This new synthetic tool may not only be used to construct synthetically and medicinally important aryl nitriles, it also achieves CH functionalization under mild conditions. PIDA=phenyliodonium diacetate.

  在温和和中性条件下，甲基芳烃直接转化为芳基腈时，三个CH键被裂解（参见方案）。这种新的合成工具不仅可用于构建合成和医学上重要的芳基腈，而且还可以在温和的条件下实现CH官能化。PIDA ＝苯基乙酸二乙酸铵。
• A Cationic Micelle as In Vivo Catalyst for Tumor‐Localized Cleavage Chemistry
  作者：Chunhong Wang、Hanyu Hong、Mengqi Chen、Zexuan Ding、Yuchen Rui、Jianyuan Qi、Zi‐Chen Li、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202106526

  日期：2021.9

  strategies of accelerating the cleavage reaction in tumors through locally enriching the reactants is promising. Yet, the applications are limited due to the lack of the tumor-selectivity for most of the reactants. Here we explored an alternative approach to leverage the rate constant by locally inducing an in vivo catalyst. We found that the desilylation-induced cleavage chemistry could be catalyzed in vivo

  通过局部富集反应物来加速肿瘤切割反应的新兴策略是有希望的。然而，由于对大多数反应物缺乏肿瘤选择性，应用受到限制。在这里，我们探索了一种通过局部诱导体内催化剂来利用速率常数的替代方法。我们发现脱甲硅烷化诱导的裂解化学可以在体内被阳离子胶束催化，并在生理条件下加速超过 1400 倍。这种胶束催化的控释平台通过在两种癌细胞系中释放 6-羟基-喹啉-2-苯并噻唑衍生物 (HQB) 和在小鼠肿瘤异种移植物中释放 NIR 染料来证明。通过静脉注射pH敏感聚合物胶束，我们成功地将此策略应用于肿瘤中羟基喜树碱（OH-CPT）的前药激活。它的“去老化”效率是没有阳离子胶束介导的催化作用的 42 倍。这种胶束催化的脱甲硅烷基化策略揭示了胶束可能超越载体而是作为局部扰动或活化的催化剂的潜力。
• Organocatalytic C–H/C–H′ Cross-Biaryl Coupling: C-Selective Arylation of Sulfonanilides with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Motoki Ito、Hiroko Kubo、Itsuki Itani、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja407944p

  日期：2013.9.25

  The hypervalent iodine-mediated C-C selective coupling of N-methanesulfonyl anilides with aromatic hydrocarbons has been developed. The first organocatalytic oxidative cross-biaryl-coupling was achieved by the catalyst control in defining specific 2,2'-diiodobiphenyls for the direct C-C bond formations.

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。
• The effect of solvent accessible surface on Hammett-type dependencies of infinite dilution 29Si and 13C NMR shifts in ring substituted silylated phenols dissolved in chloroform and acetone
  作者：Vratislav Blechta、Stanislav Šabata、Jan Sýkora、Jiří Hetflejš、Ludmila Soukupová、Jan Schraml

  DOI：10.1002/mrc.2860

  日期：2012.2

  Infinite dilution (29)Si and (13)C NMR chemical shifts were determined from concentration dependencies of the shifts in dilute chloroform and acetone solutions of para substituted O-silylated phenols, 4-R-C6 H4 -O-SiR'2 R'' (R = Me, MeO, H, F, Cl, NMe2, NH2, and CF3), where the silyl part included groups of different sizes: dimethylsilyl (R' = Me, R'' = H), trimethylsilyl (R' = R'' = Me), tert-butyldimethylsilyl

  根据对位取代的O-甲硅烷基化苯酚，4-R-C6 H4 -O-SiR'2 R'的稀氯仿和丙酮溶液中的位移的浓度依赖性，可以确定无限稀释的（29）Si和（13）C NMR化学位移。 '（R = Me，MeO，H，F，Cl，NMe2，NH2和CF3），其中甲硅烷基部分包括不同大小的基团：二甲基甲硅烷基（R'= Me，R''= H），三甲基甲硅烷基（R' ＝ R″ ＝ Me），叔丁基二甲基甲硅烷基（R′＝ Me，R″ ＝ CMe3）和叔丁基二苯基甲硅烷基（R′＝ C6H5，R″ ＝ CMe3）。讨论了硅和C-1碳化学位移对Hammett取代基常数的依赖性。结果表明，这些化学位移的取代基敏感性通过与氯仿的结合而降低，
• Davies, John S.; Higginbotham, Clement L.; Tremeer, E. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3043 - 3048
  作者：Davies, John S.、Higginbotham, Clement L.、Tremeer, E. John、Brown, Charles、Treadgold, Richard C.

  DOI：——

  日期：——