(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-(methylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol；(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methylimino-1,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]thiazole-6,7-diol
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: RPZPRSQYGSVMTF-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES

  摘要：

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012062157A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(methylamino)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of transition state mimicry by tight binding aminothiazoline inhibitors provides insight into catalysis by human O-GlcNAcase

  摘要：

  2'-氨基噻唑啉抑制剂是人OGA的紧密结合过渡态模拟物，其结合依赖于抑制剂的pKa。

  DOI：

  10.1039/c6sc00370b

文献信息

• [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012062157A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Pyrano[3,2-d]thiazol derivatives of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds are disclosed. Methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012083435A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012129802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Pyrano[3,2-d]thiazol derivatives of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds are provided. Methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  提供了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及这些化合物的前药、包括这些化合物或前药的药物组合物。还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES SÉLECTIFS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013000084A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了具有增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶、该化合物的药物前体，以及包含该化合物或该化合物药物前体的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET SES UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012061972A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括该化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。