(+/-)-cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (+,-) cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)-isoindole-1,3-dione；(+/-) cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)-isoindole-1,3-dione；2-[(1R,2R)-2-(4-methylphenyl)cyclopentyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: OXRPYXAEXOETOT-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione 在 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+,-) cis-propane-2-sulfonic acid (2-p-tolyl-cyclopentyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-(2-p-tolyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474

文献信息

• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• CYCLOPENTYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1246797A1

  公开（公告）日：2002-10-09
• US6639107B1
  申请人：——

  公开号：US6639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28
• [EN] CYCLOPENTYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE DE CYCLOPENTYLE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001042203A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.