(E)-tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 114643-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 114643-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XDWYRANYCJPLGQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到(±)-tert-butyl trans-(E)-5-(3-(tert-butoxy)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N1-（对-糖基氧基肉桂酰基）亚精胺的合成

  摘要：

  摘要研究了O-糖基化的N 1-（对羟基肉桂酰基）亚精胺的合成。制备了一些氨基糖的对羟基肉桂酸酯糖苷，包括独特的抗生素西诺定的合成中间体，并将其转化为亚精胺的酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80249-5

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• A convenient, efficient and reusable N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) based catalyst supported on magnetite for Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Vishal Kandathil、Bradley D. Fahlman、B. S. Sasidhar、Shivaputra A. Patil、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1039/c7nj01876b

  日期：——

  NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst showed excellent catalytic activity in both Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions for various substrates under mild reaction conditions. Recovery of the NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst from the reaction mixture was easily accomplished by applying an external magnet. The recovered NO2-NHC-Pd@Fe3O4 nanomagnetic catalyst exhibited very good catalytic

  在目前的工作中，一种新型的磁性纳米颗粒负载的N-杂环卡宾-钯（II）（NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4）纳米磁性催化剂是通过在有氧条件下使用廉价的化学药品通过简便的多步合成法合成的。NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂通过各种分析技术进行了表征，例如衰减全反射红外光谱（ATR-IR），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES），能量色散X射线光谱（EDS），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM），X射线粉末衍射（XRD），热重分析（TGA）和Brunauer–Emmett–Teller表面积分析（BET）。合成的NO 2 -NHC-Pd @ Fe 3 O 4纳米磁性催化剂在轻度反应条件下，在各种基材的Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck交叉偶联反应中均表现出出色的催化活性。NO 2 -NHC-Pd @ Fe
• Investigation of (<i>E</i>)-3-[4-(2-Oxo-3-aryl-chromen-4-yl)oxyphenyl]acrylic Acids as Oral Selective Estrogen Receptor Down-Regulators
  作者：Sébastien L. Degorce、Andrew Bailey、Rowena Callis、Chris De Savi、Richard Ducray、Gillian Lamont、Philip MacFaul、Mickael Maudet、Scott Martin、Rémy Morgentin、Richard A. Norman、Aurélien Peru、Jennifer H. Pink、Patrick A. Plé、Bryan Roberts、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00066

  日期：2015.4.23

  A novel estrogen receptor down-regulator, 7-hydroxycoumarin (5, SS5020), has been reported with antitumor effects against chemically induced mammary tumors. Here, we report on our own investigation of 7-hydroxycoumarins as potential selective estrogen receptor down-regulators, which led us to the discovery of potent down-regulating antagonists, such as 33. Subsequent optimization and removal of the

  据报道，一种新型雌激素受体下调剂7-羟基香豆素 ( 5 , SS5020) 对化学诱导的乳腺肿瘤具有抗肿瘤作用。在这里，我们报告了我们自己对 7-羟基香豆素作为潜在选择性雌激素受体下调剂的研究，这使我们发现了有效的下调拮抗剂，例如33。随后对 7-羟基的优化和去除导致香豆素59与 SS5020 相比具有更高的效力和改善的大鼠生物利用度。
• Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase. 2. Effect of C-4 substitution
  作者：William K. Hagmann、Amy L. Kissinger、Shrenik K. Shah、Paul E. Finke、Conrad P. Dorn、Karen A. Brause、Bonnie M. Ashe、Hazel Weston、Alan L. Maycock

  DOI：10.1021/jm00058a015

  日期：1993.3

  concern. Fortunately, compounds containing 4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxyphenylacetic acid ethers at C-4 were among the most active analogs. These phenolic acids are also found as urinary metabolites in healthy humans. Other heteroaryls at C-4 were also orally active in this model despite relatively modest enzyme activity.

  探索了改变3,3-二乙基-1-[（（苄氨基）羰基] -2-氮杂环丁酮的C-4取代基对HLE的抑制作用以及在HLE诱导的仓鼠肺损伤模型中的作用。在最有效的化合物中，k（obs）/ [I] = 6900 M-1 s-1的化合物在该位置的取代物似乎不与HLE强烈相互作用。但是，该位置的取代基对体内活性具有显着影响。用C-4芳基羧酸醚（在30 mg / kg po时抑制60-85％）实现了肺出血试验中最大的口服活性。基于这些化合物所建立的抑制机理，C-4取代基将被释放，因此，这些C-4取代基的药理学潜力受到极大关注。幸好，在C-4处含有4-羟基苯甲酸和4-羟基苯基乙酸醚的化合物是活性最高的类似物。这些酚酸也被发现是健康人的尿中代谢产物。尽管该酶活性相对适中，但在该模型中C-4处的其他杂芳基也具有口服活性。