(25R)-3β-acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-one | 1062-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-one
• 英文别名: (25R)-3β-acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-one；(25R)-3β-Acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-on
• CAS: 1062-86-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: NBBWDBWLENFDQR-ZWPYKDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (25R)-3β-acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-one 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXI. Degradation of Hecololactone Acetate to Derivatives of 12,13-seco-16-Allopregnene-3β,13α-diol-12-carboxy-20-one 12,13-Lactone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01613a061
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 2,2'-diperoxyphenic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(25R)-3β-acetoxy-12a-oxa-C-homo-5α-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  在生物分子相容条件下使用 2,2'-二过氧苯酸的一锅两阶段 Baeyer-Villiger 反应

  摘要：

  新开发了一种名为 2,2'-二过氧苯酸的高效氧化剂，热重分析 (TGA) 和差示扫描量热法 (DSC) 显示其具有高稳定性。将该试剂应用于 Baeyer-Villiger 氧化反应时，该反应具有显着广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好至优异的产率产生相应的产物。特别是在纯水或 1× 磷酸盐缓冲盐水 (1× PBS) 作为溶剂的情况下，该方案可以很好地工作，从而产生 81% 至 98% 的收率。此外，还探索了 BV 反应的催化不对称形式，以良好的收率和中等 ee 提供相应的产物。值得注意的是，相应的生物相容性和绿色性评价表明，该试剂在生物医学和绿色制造领域具有良好的应用前景。同时，机理研究包括18 O 同位素效应实验和 DFT 计算表明，该反应遵循普遍接受的 BV 氧化机制。

  DOI：

  10.1039/d1gc04478h

文献信息

• Steroidal Sapogenins. XI.² Steroidal C-Ring Lactones
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall、C. Roland Eddy

  DOI：10.1021/ja01631a058

  日期：1954.1