optically inactive 4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one | 43042-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: optically inactive 4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
• 英文别名: opt.-inakt. 4a-Methyl-octahydro-naphthalin-1-on；4a-Methyl-trans-2-decalinone；4a-methyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 43042-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: RQHJLERDPUPXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  optically inactive 4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 乙酸铵 、 乙醚 、 aluminium amalgam 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 cyano-(4a-methyl-decahydro-[1]naphthyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ghatak et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 4487,4491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 diborane(6) 作用下， 生成 optically inactive 4a-methyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萜烯系列的合成：八。7,7,10-TRIMETHYLDECAL-1-ONE 的顺式和反式异构体的合成。棕色水合反应的方便改进

  摘要：

  7,7,10-三甲基-Δ1(9)-octal-2-one (VII) 被转化为环亚乙基二硫缩酮 (VIII)，在雷尼镍还原作用下生成 7,7,10-三甲基-Δ1(9)-octalin （九）。用过苯甲酸氧化...

  DOI：

  10.1139/v59-274

文献信息

• REGIOCHEMICAL CONTROL IN THE 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF α,α′-DIMETHYLENE SYSTEMS THROUGH REGIOSELECTIVE SULFENYLATION OF TOSYLHYDRAZONE DIANIONS
  作者：Tetsuya Mimura、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1980.931

  日期：1980.8.5

  The regiochemical outcomes are described in the 1,2-carbonyl shift of α,α′-dimethylene systems which relies upon the regioselective sulfenylation of tosylhydrazone dianions leading to the enol thioethers of transposed ketones. Notably, a high regiospecificity was obtained with β-methyl- and β,β-dimethylcyclohexanone without any attempts to separate the stereoisomers of the hydrazones.

  区域化学结果在 α,α'-二亚甲基系统的 1,2-羰基位移中进行了描述，该系统依赖于甲苯磺酰腙二价阴离子的区域选择性磺基化，导致转位酮的烯醇硫醚。值得注意的是，β-甲基-和β，β-二甲基环己酮获得了高区域特异性，而无需尝试分离腙的立体异构体。
• Synthesis studies on resin acids—VII
  作者：N.K. Basu、U.R. Ghatak、G. Sengupta、P.C. Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93920-1

  日期：1965.1

  Synthetic of two stereoisomers of 4,10-dimethyldecalin-4-carboxylic acid have been described. The stereochemistry of these acids has been established.

  已经描述了4，10-二甲基十氢化萘-4-羧酸的两种立体异构体的合成。这些酸的立体化学已经建立。
• Syntheses in the Terpene Series. VI.¹ Synthesis of 10-Methyl-1-decalone. The Stereochemical Stability Relationship in the 9-Methyldecalin Series
  作者：Franz Sondheimer、David Rosenthal

  DOI：10.1021/ja01548a048

  日期：1958.8
• Total Synthesis of (±)-Scopadulcic Acid B
  作者：Larry E. Overman、Daniel J. Ricca、Vinh D. Tran

  DOI：10.1021/ja972427k

  日期：1997.12.17

  The first total synthesis of a scopadulan diterpene is described. The key step is a double Heck cyclization of dienyl aryl iodide 8 to form tetracyclic enones 24 and 25 in 80-85% combined yield.
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 205 - 209
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——