14-溴-1-十四烷醇 | 72995-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 14-溴-1-十四烷醇
• 中文别名: 14-溴十四-1-醇；14-溴-1-十四醇
• 英文名称: 14-bromotetradecan-1-ol
• 英文别名: 14-bromo-1-tetradecanol
• CAS: 72995-94-9
• 化学式: C₁₄H₂₉BrO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: VKXZRJZWAYBBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  353.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：室温下，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-溴-1-十四烷醇 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 14-碘十四烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以63 %的产率得到14-溴-1-十四烷醇
  参考文献：
  名称：

  合成鉴定：来自橙色粘杆菌的尿氰酸盐衍生生物碱咪达星

  摘要：

  基因组挖掘和代谢组学启发的方法等创新发现方法重塑了天然产物研究领域，补充了传统的基于生物活性的筛选，并允许从先前研究的生产者中发现迄今为止未见的化合物。根据这些趋势，我们在此报告了咪达星，这是粘细菌属Stigmatella特有的一类新型次生代谢产物。结合二级代谢组分析、基因组挖掘技术、光谱分析和最后的全合成来阐明结构。咪达星是尿刊酸衍生的脂肪酸，具有相邻的环丙烷部分，其结构特征是迄今为止天然产物中前所未有的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02036

文献信息

• Highly Efficient Preparation of Selectively Isotope Cluster-Labeled Long Chain Fatty Acids via Two Consecutive C_sp³–C_sp³ Cross-Coupling Reactions
  作者：Sébastien Lethu、Shigeru Matsuoka、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol4036159

  日期：2014.2.7

  An efficient synthesis involving two copper-catalyzed alkyl–alkyl coupling reactions has been designed to easily access doubly isotope-labeled fatty acids. Such NMR- and IR-active compounds were obtained in excellent overall yields and will be further used for determining the conformation of an alkyl chain of lipidic biomolecules upon interaction with proteins.

  设计了一种有效的合成方法，涉及两个铜催化的烷基-烷基偶联反应，可轻松获得双同位素标记的脂肪酸。这样的NMR-和IR-活性化合物以优异的总收率获得，并且将进一步用于确定脂质生物分子与蛋白质相互作用时烷基链的构象。
• A Facile Synthesis and Enzymatic Resolution of Naturally Occurring Remotely­ Functionalized Alkylmethylmaleic Anhydrides from<i>Aspergillus wentii</i>: Aspergillus Acids A-D
  作者：Narshinha P. Argade、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1055/s-2006-926326

  日期：——

  The first synthesis of four new naturally occurring remotely functionalized secondary mould metabolite anhydrides lad is described starting from N-p-tolyl citraconimide (5) in three to six steps and 20-65% overall yields. The condensation of triphenylphosphine-maleimide adduct 6 with aldehyde 4 furnished the exoimide 7, which after isomerization, hydrolysis, and acylation gave aspergillus acid A (la)

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分
• Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators
  作者：Bang Luu、José-Luis De Aguilar、Céline Girlanda-Junges

  DOI：10.3390/51201439

  日期：——

  Neurotrophic factors play an important role in the development and maintenance of neurons, thus providing a suitable therapeutic approach for the treatment of neurodegenerative diseases. However, their clinical use has revealed problematic because of a number of technical and biological disadvantages. Among the different strategies proposed to overcome such difficulties, the search for non-peptide substances with neurotrophic potential is giving promising results. Here we will expose major findings in this field, drawing special attention to cyclohexenonic long-chain fatty alcohols, a novel family of compounds that promote neuronal survival and neurite outgrowth.

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。
• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS ACC INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ACC
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2019115405A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Novel pyrrole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Acetyl- CoA carboxylase (ACC).

  公开了式（I）的新吡咯衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物以及它们作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂在治疗中的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolone derivatives as selective butyrylcholinesterase inhibitors with antioxidant activity against Alzheimer's disease
  作者：Zhipeng Zhang、Maojun Cheng、Jie Guo、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Yi Jin、Sai-Sai Xie、Jing Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132319

  日期：2022.4

  activities, antioxidant activities and blood-brain barrier (BBB) permeabilities. Besides, the compounds 5g, 5h, 5i and 5o with submicromolar IC50 values as well as good BuChE selectivity were chosen to assess their cytotoxicity in PC12 cells. Among them, compound 5i was the most selective BuChE inhibitor (SI: >200) and showed the good abilities to penetrate BBB, scavenge free radicals (1.04 trolox equivalent)

  丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 一直是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有效靶点，但市场上仍缺乏选择性 BuChE 抑制剂。在这项研究中，发现吡唑啉酮结构是一种很有前途的靶向 BuChE 的药效团。因此，设计、合成了一系列基于吡唑啉酮的化合物5a-p，并在体外评估了 BuChE 抑制活性、抗氧化活性和血脑屏障 (BBB) 渗透性。此外，选择具有亚微摩尔IC 50值以及良好的BuChE选择性的化合物5g、5h、5i和5o来评估它们在PC12细胞中的细胞毒性。其中，化合物5i是最具选择性的 BuChE 抑制剂（SI：>200），并显示出良好的穿透 BBB、清除自由基的能力（1.04 trolox 当量）。基于上述结果，化合物5i被选择用于分子对接研究以解释 BuChE 的选择性，并被认为是一种有前途的先导化合物，可用于进一步研究 AD 的治疗。