14-碘十四烷-1-醇 | 824404-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 14-碘十四烷-1-醇
• 英文名称: 14-Iodo-tetradecan-1-ol
• 英文别名: 14-Iodotetradecan-1-ol；14-iodotetradecan-1-ol
• CAS: 824404-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₉IO
• 分子量: 340.288
• InChiKey: QTGZKLDNGOPXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-碘十四烷-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-2-(14-hydroxytetradec-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用间苯二酸内酯硫酯酶结构域合成化学酶大环化合物†

  摘要：

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用

  DOI：

  10.1039/c8ob01512k
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 14-碘十四烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells

  摘要：

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.078

文献信息

• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
• DRUG DELIVERY FROM IMPLANTS USING SELF-ASSEMBLED MONOLAYERS-THERAPEUTIC SAMS
  申请人：Agrawal C. Mauli

  公开号：US20090123516A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more SAM molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, and one or more therapeutic agents attached to the one or more self-assembled monolayer molecules. Also disclosed are medical devices comprising one or more surfaces, one or more self-assembled monolayer molecules attached to the one or more surfaces of the medical device, one or more linkers comprising a first functional group and a second functional group, the first functional group attached to the self-assembled monolayer molecule and a therapeutic agent attached to the second functional group. The therapeutic agent may be attached to the SAM molecule via a linker. The present invention also concerns methods of administering a therapeutic agent to a subject, comprising contacting the subject with one of the medical devices set forth herein.
• Chemoenzymatic macrocycle synthesis using resorcylic acid lactone thioesterase domains
  作者：Graham W. Heberlig、Jesse T. C. Brown、Ryan D. Simard、Monica Wirz、Wei Zhang、Meng Wang、Leah I. Susser、Mark E. Horsman、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/c8ob01512k

  日期：——

  discovery via the native macrocycle forming biosynthetic mechanism. Herein we demonstrate that the thioesterase domains (TEs) responsible for macrocyclization of resorcylic acid lactones are promising catalysts for the chemoenzymatic synthesis of 12- to 18-member ring macrolactones and macrolactams. The TE domains responsible for zearalenone and radicicol biosynthesis successfully generate resorcylate-like

  化学家工具箱中缺少的一个关键工具是用于大环化的有效生物催化剂。大环化合物限制了小分子的构象柔韧性，通常会提高小分子与靶标的选择性结合能力并具有高亲和力，从而使其成为药物发现中的特权结构。大环天然产物的生物合成为通过以下途径发现生物催化剂提供了明显的起点天然的大环形成生物合成机制。在本文中，我们证明负责间苯二酸内酯大环化的硫酯酶结构域（TEs）是化学合成12至18元环大内酯和大内酰胺的有前途的催化剂。负责玉米赤霉烯酮和radicicol生物合成的TE域成功产生了类似间苯二酸酯的12至18元大内酯和14元大内酰胺。另外，这些酶还可以大范围内酯化含有十肽的非间苯二酸盐，表明它们是通用的生物催化剂。简单的饱和ω-羟基酰基链没有被大环化，α-β不饱和衍生物也没有被环化，这清楚地概述了底物耐受性的范围。这些数据极大地扩展了我们对这些酶的底物耐受性的理解，并与我们对TEs在迭代聚酮化合物生物合成中的作用
• Tocopherol long chain fatty alcohols decrease the production of TNF-α and NO radicals by activated microglial cells
  作者：Thierry Muller、Luc Grandbarbe、Eleonora Morga、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.078

  日期：2004.12

  The synthesis of a series of Tocopherol long chain Fatty Alcohols (TEA) and their biological activities on the modulation of microglial activation are described. Specifically, the 2-(12-hydroxy-dodecyl)-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol, the TEA bearing 12 carbon atoms on the side chain (n = 12), shows the most potent inhibition of secretion on nitric oxide (NO) and tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) by lipopolysaccharide (LPS)-activated microglia. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.