4-bromo-N-(tert-butylperoxymethyl)-N-methylaniline | 117896-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-(tert-butylperoxymethyl)-N-methylaniline
• CAS: 117896-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₂
• 分子量: 288.184
• InChiKey: DYUJUKHWZQPXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(tert-butylperoxymethyl)-N-methylaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-溴-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化细胞色素 P-450 型叔胺与烷基氢过氧化物的氧化

  摘要：

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires

  DOI：

  10.1021/ja00232a060
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-bromo-N-(tert-butylperoxymethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钌催化细胞色素 P-450 型叔胺与烷基氢过氧化物的氧化

  摘要：

  Le 钌催化反应 d'amines tertiairesmethylee avec l'hydroperoxyde de t-butner les t-butylperoxymethylaminesrespondantes hydrolysees en amines secondaires

  DOI：

  10.1021/ja00232a060

文献信息

• Mechanistic Investigation of Oxidative Mannich Reaction with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. The Role of Transition Metal Salt
  作者：Maxim O. Ratnikov、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/ja3113559

  日期：2013.1.30

  heterolytic cleavage of the carbon-hydrogen bond at the α-position to nitrogen. A second SET completes the conversion of N,N-dimethylaniline to an iminium ion that is subsequently trapped by the nucleophilic solvent or the oxidant prior to formation of the Mannich adduct. The general role of Rh(2)(cap)(4), RuCl(2)(PPh(3))(3), CuBr, FeCl(3), and Co(OAc)(2) in N,N-dialkylaniline oxidations by T-HYDRO is to initiate

  提出了过渡金属催化 N,N-二烷基苯胺与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的氧化曼尼希反应的一般机制。该机制包括从 4-甲氧基到 4-氰基-N,N-二甲基苯胺均匀的限速单电子转移 (SET)。叔丁基过氧自由基是决定速率的 SET 步骤中的主要氧化剂，随后是竞争性向后 SET 和 α 位碳氢键的不可逆异裂裂解为氮。第二个 SET 完成 N,N-二甲基苯胺向亚胺离子的转化，亚胺离子随后在形成曼尼希加合物之前被亲核溶剂或氧化剂捕获。Rh(2)(cap)(4)、RuCl(2)(PPh(3))(3)、CuBr、FeCl(3) 和 Co(OAc)(2) 在 N 中的一般作用，T-HYDRO 氧化 N-二烷基苯胺是为了启动 TBHP 向叔丁基过氧自由基的转化。第二种途径涉及 O(2) 作为氧化剂，存在于铜盐、铁盐和钴盐中。讨论了线性自由能关系 (LFER) 分析、动力学和产物同位素效应（KIE 和
• Oxidation of Amines with Hypervalent tert-Butylperoxyiodanes: Synthesis of Imines and tert-Butylperoxyamino Acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.3987/com-97-s25

  日期：——

  Reaction of secondary amines with 1-tert-butylperoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (2) undergoes dehydrogenation to afford imines in the presence of K2CO3, while oxidation of tertiary amines without base produces tert-butylperoxyamino acetals.
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;YONEMURA, KOICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N4, C. 8256-8258
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、YONEMURA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——