(Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid | 1321619-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1321619-38-8
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₂
• 分子量: 295.056
• InChiKey: KCNXHDKSVRWVBG-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-2-(trifluoromethyl)hexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 对溴苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化杂环的高效构建；[3+2] N,N'-环状或C,N-环状偶氮甲碱亚胺与含三氟甲基的缺电子烯烃环化

  摘要：

  通过使用 N,N'-环状或 C,N-环状偶氮甲亚胺与两种不同的含三氟甲基的烯烃，已开发出高度区域选择性和立体选择性合成吡唑烷类似物。该方法在温和条件下以优异的收率和高非对映选择性提供了高度官能化的含三氟甲基的吡唑烷类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201244

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。
• Ligand Free Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylic Acids and Related Acrylates by Three‐Component Reaction
  作者：Pan Xiao、Xavier Pannecoucke、Jean‐Philippe Bouillon、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.201901446

  日期：2020.2.21

  and 2‐(trifluoromethyl)acrylic acid reacted together in ligand‐free Mizoroki‐Heck reaction furnishing a quick and efficient access to highly valuable α‐trifluoromethylacrylic acids. The useful transformation was independent with regard to the electronic nature of the aryl group substituent. A three‐component one‐pot version was also developed to give diverse substituted acrylates. The versatility of

  芳基碘化物和2-（三氟甲基）丙烯酸一起在无配体的Mizoroki-Heck反应中反应，可快速有效地获得高价值的α-三氟甲基丙烯酸。就芳基取代基的电子性质而言，有用的转化是独立的。还开发了三组分一锅法版本，以提供各种取代的丙烯酸酯。快速获得3-CF 3-香豆素以及治疗剂或美容剂的氟化类似物证明了α-三氟甲基丙烯酸的多功能性。最后，我们提出了基于羧酸银盐的催化循环，该羧酸银盐被确定为反应中的关键中间体。
• Titanium-Mediated Direct Carbon-Carbon Double Bond Formation to α-Trifluoromethyl Acids: A New Contribution to the Knoevenagel Reaction and a High-Yielding and Stereoselective Synthesis of α-Trifluoromethylacrylic Acids
  作者：Yanmei Liu、Hua Lai、Bo Rong、Tie Zhou、Jia Hong、Chao Yuan、Shujing Zhao、Xiaolong Zhao、Biao Jiang、Qiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201100339

  日期：2011.11

  stereoselective synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated carboxylic acids directly from the reactions of 3,3,3-trifluoropropanoic acid (CF3CH2COOH) with various aryl aldehydes in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4) is reported here for the first time, which is a valuable expansion for the classical Knoevenagel reaction. Because these compounds may have potential applications in organic electronics and

  直接由3,3,3-三氟丙酸（CF 3 CH 2 COOH）与各种芳基醛在四氯化钛（TiCl）存在下的反应直接高产率和立体选择性地合成α-三氟甲基不饱和羧酸的有效策略4）首次在这里报道，这对于经典的Knoevenagel反应是一个有价值的扩展。由于这些化合物在有机电子领域可能具有潜在的应用，并且可以容易地转化为具有出色生物活性的相应的氟化醇和氨基酸，因此该途径对于制备含α-三氟甲基的衍生物应该是一个不错的选择。
• 一种合成三氟甲基丙烯酸衍生物的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN102140063B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种合成三氟甲基丙烯酸衍生物的新方法。该法采用市售的三氟丙酸(或其酯)和醛为原料，以四氯化钛为催化剂，有机胺为缚酸剂，室温下即可得到80％以上收率的目标产物。本合成路线原料易得，反应条件温和，所得到的产物的构型主要为Z式，具有最高达到99％以上的区域选择性。
• Phospha-Michael Addition on α-Fluorinated Acrylates: A Straightforward Access to Polyfunctionalized Fine Chemicals
  作者：Xin Huang、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00937

  日期：2022.7.15