(2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate | 1172590-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
• 英文别名: (2R)-1-(hex-5-en-2-yl)-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside；[(2S,3R,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-[(2R)-hex-5-en-2-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1172590-11-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: KLSSCIQYIDKFEQ-KTDVQHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.63h， 生成 (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-bis(benzoyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoylascarylose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记的 Daumone 类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10453

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION DE MICROBIOTE DE MAMMIFÈRE
  申请人：HOLOCLARA INC

  公开号：WO2020247480A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).

  本文描述了ascarosides的组成，它们的使用方法等，用于抑制细菌种群生长或改变混合细菌种群中第一和第二细菌亚种的相对比例等。该发明特别有用，例如，用于修改患者的微生物组（例如，用于治疗肠道微生物组功能障碍）。
• [EN] ASCAROSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASCAROSIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020236621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods of treating immune disorders and/or inflammation using certain modulator compounds. For example, the present invention provides methods of treating immune and/or inflammatory disorders by administering a composition comprising a compound having the structure of Formula (I).

  本发明涉及使用特定调节剂化合物治疗免疫紊乱和/或炎症的方法。例如，本发明提供了通过给予含有具有Formula (I)结构的化合物的组合物来治疗免疫和/或炎症性疾病的方法。
• Complex Small-Molecule Architectures Regulate Phenotypic Plasticity in a Nematode
  作者：Neelanjan Bose、Akira Ogawa、Stephan H. von Reuss、Joshua J. Yim、Erik J. Ragsdale、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1002/anie.201206797

  日期：2012.12.7

  Chemistry the worm's way: The nematode Pristionchus pacificus constructs elaborate small molecules from modified building blocks of primary metabolism, including an unusual xylopyranose‐based nucleoside (see scheme). These compounds act as signaling molecules to control adult phenotypic plasticity and dauer development and provide examples of modular generation of structural diversity in metazoans

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。
• Improved Synthesis of an Ascaroside Pheromone Controlling Dauer Larva Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Tina Schäfer、Gabriele Theumer、Eugeni Entchev、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-0029-1216967

  日期：2009.10

  Using an efficient Wacker oxidation as a key step, we describe a significantly improved synthesis of the dauer-promoting ascaroside 2 for biological studies of the novel sterol ring methylase STRM-1.

  利用高效的瓦克氧化法作为关键步骤，我们描述了一种经过显著改进的促进矮小的阿斯卡甙 2 的合成方法，用于新型甾醇环甲基化酶 STRM-1 的生物学研究。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25