ethyl P,P-bis(trimethylsilyl) fluorophosphonoacetate | 912841-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl P,P-bis(trimethylsilyl) fluorophosphonoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-2-fluoroacetate
• CAS: 912841-38-4
• 化学式: C₁₀H₂₄FO₅PSi₂
• 分子量: 330.441
• InChiKey: XLOOSPOBWUSAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl P,P-bis(trimethylsilyl) fluorophosphonoacetate 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以100%的产率得到fluorophosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂氟α氟化膦衍生物的合成：高氯氟化物与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）

  摘要：

  三乙基fluorophosphonoacetate和三乙基difluorophosphonoacetate直接从膦酰基乙酸三合成由治疗用NaH和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）。与最近的一份报告相反[CJ Hamilton，SM Roberts，J。Chem。理学硕士，Perkin Trans。1（1999）1051–1056]，反应在THF中进行，而无需DMF作为助溶剂。与通过t- BuOK和高氯酰氟（FClO 3），同时提供了优于使用替代性亲电氟化试剂的其他前述方法或其他方法的优势。无论是单氟或二氟的产物可以通过调节碱和的Selectfluor的摩尔比主要得到®。三乙基2-氟-2-膦酰基（2-（二乙氧基氧膦基）-2- fluoropropanoate）也更方便使用的NaH /三乙基的Selectfluor 2- p

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 反应 6.0h， 以100%的产率得到ethyl P,P-bis(trimethylsilyl) fluorophosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用亲电试剂氟α氟化膦衍生物的合成：高氯氟化物与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）

  摘要：

  三乙基fluorophosphonoacetate和三乙基difluorophosphonoacetate直接从膦酰基乙酸三合成由治疗用NaH和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮鎓双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（的Selectfluor ®）。与最近的一份报告相反[CJ Hamilton，SM Roberts，J。Chem。理学硕士，Perkin Trans。1（1999）1051–1056]，反应在THF中进行，而无需DMF作为助溶剂。与通过t- BuOK和高氯酰氟（FClO 3），同时提供了优于使用替代性亲电氟化试剂的其他前述方法或其他方法的优势。无论是单氟或二氟的产物可以通过调节碱和的Selectfluor的摩尔比主要得到®。三乙基2-氟-2-膦酰基（2-（二乙氧基氧膦基）-2- fluoropropanoate）也更方便使用的NaH /三乙基的Selectfluor 2- p

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.002

文献信息

• Facile Two-Step Synthesis of Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate by Exploiting Garegg–Samuelsson Reaction Conditions
  作者：Shigeki Sano、Tomoya Matsumoto、Munehisa Toguchi、Michiyasu Nakao

  DOI：10.1055/s-0036-1591566

  日期：2018.7

  A facile two-step synthesis of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate (Still–Gennari reagent) has been developed by exploiting Garegg–Samuelsson reaction conditions. Starting from trimethyl phosphonoacetate, Still–Gennari reagent was prepared in 94% yield via methyl 2-bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphoryl}acetate intermediate. This synthetic procedure was also used to prepare some kinds of

  利用 Garegg-Samuelsson 反应条件开发了一种简便的双（2,2,2-三氟乙基）膦酰基乙酸甲酯（Still-Gennari 试剂）的两步合成方法。从膦酰基乙酸三甲酯开始，通过 2-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]磷酰基}乙酸甲酯中间体，以 94% 的产率制备了 Still-Gennari 试剂。该合成程序还用于制备某些类型的 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂和相关化合物。