(2S,3R,5R)-5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl benzoate | 168393-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl benzoate
• 英文别名: Tetrahydro-3'R,5'R-dibenzoyloxy-6'S-methyl-2H-pyrane；[(2S,3R,5R)-5-benzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 168393-80-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KGXCFFZTACWHAU-SVVGSIEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-(((R)-7-oxooctan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone 生成 (2S,3R,5R)-5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  消除内齿内酯中的β。3,6-二脱氧L-阿拉伯糖基己糖（a糖）的合成

  摘要：

  摘要用过量的苯甲酰氯和吡啶将L-鼠李糖1,5-内酯（1）苯甲酰化16小时，得到2,4-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-赤-己二-2-enono -1，5-内酯（2）。2的催化氢化是立体选择性的，得到结晶的2,4-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖-己基-1,5-内酯（3）。用二亚氨基硼烷还原内酯3可获得2,4-二-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-L-阿拉伯-己吡喃糖（4），在脱苯甲酰化后，得到3,6-二脱氧-L-阿拉伯-己糖（总收率良好）。该糖经鉴定为相应的醛糖醇（scar糖醇），并通过转化为甲基3,6-二脱氧-α-L-阿糖基-己吡喃糖苷（甲基Ascaryloside，6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83267-x

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION DE MICROBIOTE DE MAMMIFÈRE
  申请人：HOLOCLARA INC

  公开号：WO2020247480A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).

  本文描述了ascarosides的组成，它们的使用方法等，用于抑制细菌种群生长或改变混合细菌种群中第一和第二细菌亚种的相对比例等。该发明特别有用，例如，用于修改患者的微生物组（例如，用于治疗肠道微生物组功能障碍）。
• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• [EN] ASCAROSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASCAROSIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020236621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods of treating immune disorders and/or inflammation using certain modulator compounds. For example, the present invention provides methods of treating immune and/or inflammatory disorders by administering a composition comprising a compound having the structure of Formula (I).

  本发明涉及使用特定调节剂化合物治疗免疫紊乱和/或炎症的方法。例如，本发明提供了通过给予含有具有Formula (I)结构的化合物的组合物来治疗免疫和/或炎症性疾病的方法。
• Improved Synthesis of an Ascaroside Pheromone Controlling Dauer Larva Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Tina Schäfer、Gabriele Theumer、Eugeni Entchev、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-0029-1216967

  日期：2009.10

  Using an efficient Wacker oxidation as a key step, we describe a significantly improved synthesis of the dauer-promoting ascaroside 2 for biological studies of the novel sterol ring methylase STRM-1.

  利用高效的瓦克氧化法作为关键步骤，我们描述了一种经过显著改进的促进矮小的阿斯卡甙 2 的合成方法，用于新型甾醇环甲基化酶 STRM-1 的生物学研究。
• 6R-(3,6-dideoxy-l-Arabino-Hexopyranosyloxy) heptanoic acid, preparation process for the same and dauer effect thereof
  申请人：Jung Mankil

  公开号：US20060079465A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy)heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及从秀丽隐杆线虫中分离出的一种信息素6R-(3,6-二脱氧-L-阿拉伯糖基)庚酸的立体化学确定、合成和持久效应，该信息素与抑制衰老和压力有关。使用与衰老、压力、体内代谢、信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制衰老和压力的药物有关的信息素，可以开发医学物质。