(R,E)-6-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-enoic acid | 1139837-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-6-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Heptenoic acid, 6-[(3,6-dideoxy-alpha-L-arabino-hexopyranosyl)oxy]-, (2E,6R)-；(E,6R)-6-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhept-2-enoic acid
• CAS: 1139837-37-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: GGHOMCWJOMBZEK-LHYQPRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-6-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION DE MICROBIOTE DE MAMMIFÈRE
  申请人：HOLOCLARA INC

  公开号：WO2020247480A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).

  本文描述了ascarosides的组成，它们的使用方法等，用于抑制细菌种群生长或改变混合细菌种群中第一和第二细菌亚种的相对比例等。该发明特别有用，例如，用于修改患者的微生物组（例如，用于治疗肠道微生物组功能障碍）。
• [EN] ASCAROSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASCAROSIDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2020236621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods of treating immune disorders and/or inflammation using certain modulator compounds. For example, the present invention provides methods of treating immune and/or inflammatory disorders by administering a composition comprising a compound having the structure of Formula (I).

  本发明涉及使用特定调节剂化合物治疗免疫紊乱和/或炎症的方法。例如，本发明提供了通过给予含有具有Formula (I)结构的化合物的组合物来治疗免疫和/或炎症性疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA
  申请人：Holoclara, Inc.

  公开号：US20220409650A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).
• Ascaroside activity in Caenorhabditis elegans is highly dependent on chemical structure
  作者：Kyle A. Hollister、Elizabeth S. Conner、Xinxing Zhang、Mark Spell、Gary M. Bernard、Pratik Patel、Ana Carolina G.V. de Carvalho、Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.018

  日期：2013.9

  panel of ascarosides and tested them for dauer-inducing activity. This panel includes a number of natural ascarosides that were detected in crude pheromone extract, but as yet have no assigned function, as well as many unnatural ascaroside derivatives. Most of these ascarosides, some of which have significant structural similarity to the natural dauer pheromone components, have very little dauer-inducing

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

表征谱图