8-amino-4-methoxy-2-methylquinoline | 91350-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-4-methoxy-2-methylquinoline
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-quinolin-8-ylamine；4-methoxy-2-methyl-[8]quinolylamine；4-Methoxy-2-methyl-[8]chinolylamin；8-Amino-4-methoxy-2-methyl-chinolin；8-Amino-4-methoxy-chinaldin；4-Methoxy-2-methylquinolin-8-amine
• CAS: 91350-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD20693884
• 分子量: 188.229
• InChiKey: INWGXAJFODVCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  326.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-4-methoxy-2-methylquinoline 生成 N-(4-methoxy-2-methyl-quinolin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  104. 4-氯-和4-羟基-奎尼丁的硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000415
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 硫酸 、 sodium 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-amino-4-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore

  摘要：

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。

  DOI：

  10.1071/ch01071

文献信息

• US4077960A
  申请人：——

  公开号：US4077960A

  公开（公告）日：1978-03-07
• A Preparative and Preliminary Spectroscopic Study of Analogues of a Zinquin-Related Fluorophore
  作者：Marc C. Kimber、Jason P. Geue、Stephen F. Lincoln、A. David Ward、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1071/ch01071

  日期：——

  The syntheses of the 4- and 5-methoxy isomers of 4-N-(6-methoxy-2-methyl-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfon-amide and of N-(2-methoxy-8-quinolyl)-4-methylbenzenesulfonamide are described. The 6-methoxy compound is a precursor of Zinquin ester, a specific fluorophore for Zn(II). The 2-methoxy analogue was synthesized by nitration of 2-chloroquinoline and subsequent functional group manipulation. The 4-methoxy isomer was synthesized from a 4-quinolone derivative, and the 5-methoxy isomer was synthesized by a standard Skraup quinoline synthesis. The structures of the 4- and 5-methoxy isomers were determined by single-crystal X-ray analysis. All of these compounds showed a bathochromic shift in their ultraviolet/visible spectra upon addition of Zn(II) to the solution. These compounds are all weakly or non-fluorescent in solution. All form fluorescent complexes with Zn(II) except the 5-methoxy compound. The 4-methoxy compound forms a significantly more fluorescent complex than those of the 6-methoxy compound and Zinquin ester and has a higher quantum yield than the others.

  介绍了 4-N-(6-甲氧基-2-甲基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺和 N-(2-甲氧基-8-喹啉基)-4-甲基苯磺酰胺的 4-和 5-甲氧基异构体的合成。6- 甲氧基化合物是 Zinquin 酯的前体，是 Zn（II）的特异性荧光团。2-甲氧基类似物是通过 2-氯喹啉的硝化和随后的官能团操作合成的。4-甲氧基异构体是由 4-喹啉酮衍生物合成的，而 5-甲氧基异构体则是通过标准的 Skraup 喹啉合成法合成的。4- 和 5-甲氧基异构体的结构是通过单晶 X 射线分析确定的。在溶液中加入 Zn（II）后，所有这些化合物的紫外/可见光谱都出现了浴色偏移。这些化合物在溶液中都是弱荧光或无荧光。除 5-甲氧基化合物外，所有化合物都会与 Zn（II）形成荧光络合物。与 6-甲氧基化合物和锌喹酯相比，4-甲氧基化合物形成的荧光络合物明显更强，量子产率也更高。
• 104. Nitration of 4-chloro- and 4-hydroxy-quinaldine
  作者：Barbara E. Halcrow、William O. Kermack

  DOI：10.1039/jr9450000415

  日期：——