7-(3,5-di-t-butylphenyl)-2,12-bis(pentafluorophenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(3,5-di-t-butylphenyl)-2,12-bis(pentafluorophenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
• 英文别名: 13-(3,5-Ditert-butylphenyl)-6,20-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,17(22),18,20-nonaene；13-(3,5-ditert-butylphenyl)-6,20-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,17(22),18,20-nonaene
• 化学式: C₄₇H₃₅F₁₀N
• 分子量: 803.786
• InChiKey: ZYLIIWZSLKPBFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,12-dibromo-7-(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine 、 六氟苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 84.5h， 以41%的产率得到7-(3,5-di-t-butylphenyl)-2,12-bis(pentafluorophenyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Molecular Tweezer Containing Pentafluorophenyl Groups and Investigation of the π–π Stacking Interaction for a Pentafluorophenyl Group in a Polar Organic Solvent

  摘要：

  合成了一种具有两个双叉五氟苯基（C6F5）基团的分子镊子，并评估了极性有机溶剂中 C6F5 基团对苯衍生物的 π-π 堆积能力。通过 X 射线分析，发现分子镊子在结晶状态下是二聚体结构。研究发现，分子镊子与芳香族客体在 THF 中的关联常数 (Ka) 与客体的四极矩 (Qzz) 大致相关，这表明即使在极性有机溶剂中，四极-四极贡献在 π-π 相互作用中也起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.2175

文献信息

• Synthesis of a Molecular Tweezer Containing Pentafluorophenyl Groups and Investigation of the π–π Stacking Interaction for a Pentafluorophenyl Group in a Polar Organic Solvent
  作者：Toshinobu Korenaga、Yusuke Kawauchi、Takahiro Kosaki、Tadashi Ema、Takashi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.78.2175

  日期：2005.12

  A molecular tweezer having two bidentate pentafluorophenyl (C6F5) groups was synthesized, and the π–π stacking ability of the C6F5 groups toward benzene derivatives in a polar organic solvent was evaluated. The structure of the molecular tweezer was revealed to be dimeric in the crystalline state by X-ray analysis. Association constants (Ka) between the molecular tweezer and aromatic guests in THF were found to be roughly correlated with the quadrupole moment (Qzz) of the guests, suggesting that the quadrupole–quadrupole contribution plays a significant role in the π–π interaction even in a polar organic solvent.

  合成了一种具有两个双叉五氟苯基（C6F5）基团的分子镊子，并评估了极性有机溶剂中 C6F5 基团对苯衍生物的 π-π 堆积能力。通过 X 射线分析，发现分子镊子在结晶状态下是二聚体结构。研究发现，分子镊子与芳香族客体在 THF 中的关联常数 (Ka) 与客体的四极矩 (Qzz) 大致相关，这表明即使在极性有机溶剂中，四极-四极贡献在 π-π 相互作用中也起着重要作用。