(Z)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)-2-butenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methyl-3-quinolinyl)-2-butenedioate；dimethyl (Z)-2-(2-methyl-4-oxo-1H-quinolin-3-yl)but-2-enedioate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: UJTDDRBKCHBUFF-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)-2-butenedioate 反应 96.0h， 以10%的产率得到methyl 5-methyl-2-oxo-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridocoumarins and benzo-fused 6-azacoumarins

  摘要：

  Benzo[7,8]-fused 6-azacoumarins are prepared from 4-quinolinol by treatment with PPh3 and DMAD, or from 3-formyl-4-quinolinol by Wittig reaction with carbalkoxyalkylidene(triphenyl) phosphoranes. Angular pyridocoumarins are prepared from 8- or 6-quinolinols with PPh3 and DMAD, or from the reactions of 5,6- or 7,8-quinolinediones with carbalkoxymethylene(triphenyl) phosphoranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.102
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以65%的产率得到(Z)-dimethyl 2-(4-hydroxy-2-methylquinolin-3-yl)-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyridocoumarins and benzo-fused 6-azacoumarins

  摘要：

  Benzo[7,8]-fused 6-azacoumarins are prepared from 4-quinolinol by treatment with PPh3 and DMAD, or from 3-formyl-4-quinolinol by Wittig reaction with carbalkoxyalkylidene(triphenyl) phosphoranes. Angular pyridocoumarins are prepared from 8- or 6-quinolinols with PPh3 and DMAD, or from the reactions of 5,6- or 7,8-quinolinediones with carbalkoxymethylene(triphenyl) phosphoranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.102

文献信息

• Triphenylphosphine-promoted C-Vinylation of 4-Hydroxyquinolines
  作者：Bita Mohtat、Semiramis Nahavandian、Zohre Najafi Azar、Hoorieh Djahaniani、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1515/znb-2011-0709

  日期：2011.7.1

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates with 4-hydroxyquinoline in the presence of triphenylphosphine (20 mol-%) produces dialkyl (Z)- and (E)-2-(4-hydroxyquinolin-3-yl)-2-butenedioates in good yields. When the reaction was performed with 2-methyl-4-hydroxyquinoline, similar (E)- and (Z)-isomers were obtained.

  在三苯基膦（20 mol-%）存在下，二烷基乙炔二羧酸酯与4-羟基喹啉反应，可以得到双烷基（Z）-和（E）-2-（4-羟基喹啉-3-基）-2-丁二酸酯，收率良好。当反应使用2-甲基-4-羟基喹啉时，可以得到类似的（E）-和（Z）-异构体。