7-trifluoromethyl-4-(β-bromoethylamino)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-4-(β-bromoethylamino)quinoline
• 英文别名: 7-Trifluoromethyl-4-(beta-bromoethylamino)quinoline；N-(2-bromoethyl)-7-(trifluoromethyl)quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃N₂
• 分子量: 319.124
• InChiKey: JXFYPHHLZOAKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trifluoromethyl-4-(β-bromoethylamino)quinoline 、 PA 1024 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以13%的产率得到PA 1035
  参考文献：
  名称：

  Dual molecules containing peroxy derivative, the synthesis and therapeutic applications thereof

  摘要：

  这项发明涉及含有过氧化物衍生物的双分子化合物，涉及合成这种化合物的方法，涉及包括这种化合物的药物组合物，以及涉及通过给予这种化合物和这种药物组合物来治疗和预防疟疾的方法。

  公开号：

  US20070021423A1
• 作为产物：
  描述：

  7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-trifluoromethyl-4-(β-bromoethylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4-氨基喹啉-胍基硫脲衍生物作为抗疟剂。

  摘要：

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103094

文献信息

• Hybrid molecules QA where Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic residue, the synthesis and uses thereof as antibacterial agents
  申请人：Sanchez Muriel

  公开号：US20070060558A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The invention concerns an aminoquinoline-antibiotic hybrid compound of general formula (I): Q—(Y 1 ) p —(U) p —(Y 2 ) p -A: wherein Q represents an aminoquinoline, (Y 1 ) p (U) p —(Y 2 ) p″ is an optional spacer and A is an antibiotic residue. The invention enables the antibiotic residue activity to be unexpectedly enhanced.

  本发明涉及一种氨基喹啉-抗生素杂合物，其一般式为(I)：Q—(Y1)p—(U)p—(Y2)p-A，其中Q代表氨基喹啉，(Y1)p(U)p—(Y2)p″是可选的间隔基，A为抗生素残基。本发明使得抗生素残基的活性得到了意外的增强。
• MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1687312A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• MOLECULES HYBRIDES QA OU Q EST UNE AMINOQUINOLEINE ET A EST UN RESIDU ANTIBIOTIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENT ANTIBACTERIEN
  申请人：Palumed SA

  公开号：EP1771456A2

  公开（公告）日：2007-04-11
• US7947701B2
  申请人：——

  公开号：US7947701B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] DUAL MOLECULES CONTAINING PEROXY DERIVATIVE, THE SYNTHESIS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2005049619A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  L'invention concerne des molécules duales répondant à la formule (I) : dans laquelle - A représente un résidu de molécule à activité antipaludique et/ou un résidu facilitant la biodisponibilité, - p, p', p' représentent indépendamment les uns des autres 0 ou 1, l'un au moins de p ou de p' étant égal à 1, - Y1 et Y2, identiques ou différents, représentent une chaîne alkylène comportant éventuellement un ou plusieurs radicaux amine, amide, thioamide, sulfonyle, sulfonate, sulfonamide, carbonyle, thiocarbonyle, carboxyle, thiocarboxyle, éther ou thioéther, - U représente un radical amine, amide, thioamide, sulfonyle, sulfonate, sulfonamide, carbonyle, thiocarbonyle, carboxyle, thiocarboxyle, éther ou thioéther, - Z1, et Z2 représentent un radical alkylène, ou l'ensemble Z1 + Z2 représente une structure polycyclique, - RX et Ry forment ensemble un peroxyde cyclique comprenant de 4 à 8 chaînons et comportant 1 ou 2 atomes d'oxygène supplémentaires dans la structure cyclique. Procédé de préparation et application en tant que médicaments à activité antipaludique.