2-{[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}ethanol | 852178-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-{[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}ethanol
• 英文别名: 7-trifluoromethyl-4-(β-hydroxyethylamino)quinoline；2-((7-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yl)amino)ethanol；2-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]ethanol
• CAS: 852178-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 256.227
• InChiKey: QKSNJSJFZDBIAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}ethanol 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-amidino-2-thiourea-ethyl)-7-trifluoromethylquinol-4-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4-氨基喹啉-胍基硫脲衍生物作为抗疟剂。

  摘要：

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103094
• 作为产物：
  描述：

  7-（三氯甲基）-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估4-氨基喹啉-胍基硫脲衍生物作为抗疟剂。

  摘要：

  鸟嘌呤硫脲（GTU）已被确定为重要的抗叶酸抗疟药效基团，而4-氨基喹诺酮类药物具有抗疟活性。在本工作中，使用Pf DHFR酶和血红素单元进行分子对接分析，设计了带有4-氨基喹啉和GTU部分的分子。对接结果表明，必要的相互作用（Asp54和Ile14）和对接得分（-9.63至-7.36 kcal / mmol）与WR99210（-9.89 kcal / mol）相当。从这些结果中，选择了九个分子进行合成。在体外，这些合成的化合物的分析揭示出了9个分子的，八显示在0.61-7.55微米的范围抗疟活性Pf的D6应变和0.43-8.04μM为Pf的W2株。此外，对活性最高的分子进行了分子动力学模拟，以建立这些化合物和参考配体与恶性疟原虫二氢叶酸还原酶（Pf DHFR）的比较结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103094

文献信息

• Dual molecules containing peroxy derivative, the synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：Cazelles Jerome

  公开号：US20070021423A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The invention relates to dual molecule compounds containing a peroxide derivative, to processes for the synthesis of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment and prevention of malaria comprising administering such compounds and such pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及含有过氧化物衍生物的双分子化合物，涉及合成这种化合物的方法，涉及包括这种化合物的药物组合物，以及涉及通过给予这种化合物和这种药物组合物来治疗和预防疟疾的方法。
• Quinoline-benzofuran and quinoline-benzothiophene derivatives as antiplasmodium agents
  作者：J Hay、K de Villiers、D Taylor、T Olivier、W van Otterlo、M Blackie

  DOI：10.17159/0379-4350/2023/v77a02

  日期：——

  Two series of coupled heterocyclic systems have been synthesised and found to be efficacious against the NF54 chloroquine sensitive strain of P. falciparum in an in vitro assay. Quinolines were coupled with benzofurans in the first series and benzothiophenes in the second series. Compounds with an amide linkage are more efficacious by one order of magnitude than the ester equivalent. No other clear pattern was discernible. Compounds were also tested for toxicity using an MTT assay. All compounds tested showed selectivity towards P. falciparum. Barring one, all compounds tested showed greater efficacy than chloroquine against β-hematin inhibition. But no correlation was observed between β-hematin inhibition and efficacy against P. falciparum.

  我们合成了两个系列的偶联杂环系统，并在体外试验中发现它们对恶性疟原虫的 NF54 氯喹敏感菌株有效。在第一个系列中，喹啉类化合物与苯并呋喃类化合物偶联，在第二个系列中，苯并噻吩类化合物与苯并呋喃类化合物偶联。与酯类化合物相比，酰胺类化合物的药效要高出一个数量级。没有发现其他明显的模式。此外，还使用 MTT 试验测试了化合物的毒性。所有测试化合物都显示出对恶性疟原虫的选择性。除一种化合物外，所有测试化合物对 β-血蛋白抑制作用的效力都高于氯喹。但是，β-血蛋白抑制作用与对恶性疟原虫的药效之间没有相关性。
• MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP1687312A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• US7947701B2
  申请人：——

  公开号：US7947701B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] DUAL MOLECULES CONTAINING PEROXY DERIVATIVE, THE SYNTHESIS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] MOLECULES DUALES CONTENANT UN DERIVE PEROXYDIQUE, LEUR SYNTHESE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2005049619A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  L'invention concerne des molécules duales répondant à la formule (I) : dans laquelle - A représente un résidu de molécule à activité antipaludique et/ou un résidu facilitant la biodisponibilité, - p, p', p' représentent indépendamment les uns des autres 0 ou 1, l'un au moins de p ou de p' étant égal à 1, - Y1 et Y2, identiques ou différents, représentent une chaîne alkylène comportant éventuellement un ou plusieurs radicaux amine, amide, thioamide, sulfonyle, sulfonate, sulfonamide, carbonyle, thiocarbonyle, carboxyle, thiocarboxyle, éther ou thioéther, - U représente un radical amine, amide, thioamide, sulfonyle, sulfonate, sulfonamide, carbonyle, thiocarbonyle, carboxyle, thiocarboxyle, éther ou thioéther, - Z1, et Z2 représentent un radical alkylène, ou l'ensemble Z1 + Z2 représente une structure polycyclique, - RX et Ry forment ensemble un peroxyde cyclique comprenant de 4 à 8 chaînons et comportant 1 ou 2 atomes d'oxygène supplémentaires dans la structure cyclique. Procédé de préparation et application en tant que médicaments à activité antipaludique.