benzyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 681827-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 2-methyl-4-oxo-2,3-dihydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 681827-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: BDXWKWNZSBULST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四氯化钛 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-N-[2-methyl-1-(pyridine-3-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl]-N-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as CRTH2 antagonists

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的化合物，其用作药物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。

  公开号：

  EP1435356A1
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 、 环己烯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 benzyl 2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与2-烷基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-酮和2-烷基-4-羟基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯的共轭加成路线

  摘要：

  在CuBr · SMe2 / PPh3催化下（5/10 mol％）RMgCl（R = Me，Et，n Pr，CH = CH 2，n Bu，i Bu，n C 5 H 11，c C 6 H 11，Bn ，CH 2 Bn，n C 11 H 23）容易地（–78°C）对Cbz或Boc保护的喹啉-4（1 H）-酮进行1,4加成，从而提供2-烷基-2-3,2-二氢喹啉- 4（1 H）-1 （14例，产率54–99％）。非对称版本需要AlEt 3到Boc保护的乙基6取代的4（1 H）-喹诺酮-3-羧酸盐（6-R基团=所有卤素，n / i / t-烷基，CF 3），收率61-91％，ee 30-86％; 任何卤素，Me或CF 3均可提供最高的立体选择性（76–86％ee）。AlMe 3或Al（n C 8 H 17）3的添加在母体中的添加提供≈45和≈75％ee（6-R = H）。配体（S）‐（BINOL）P–N（CHPh

  DOI：

  10.1002/ejic.201901036

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Tetrahydroquinoline derivatives as CRTH2 antagonists
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1413306A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, their use as medicament, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  该发明涉及式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的化合物，其中它们的用途为药物，包含它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• Quinoline Derivatives as CRTH2 Antagonists
  申请人：Ali Awad M. Mohamed

  公开号：US20070197587A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in the description, their use as medicament, pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，它们作为药物的用途、含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1556356A1

  公开（公告）日：2005-07-27