3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘 | 201206-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘
• 英文名称: (R)-3,3'-diiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-3,3'-bisiodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；3-iodo-1-(3-iodo-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 201206-92-0
• 化学式: C₂₂H₁₆I₂O₂
• 分子量: 566.177
• InChiKey: HIZWAQDKAGRIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3'-diethynyl-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由超分子手性聚合物制成的有机形态的溶剂成型

  摘要：

  尿嘧啶共轭对映体纯 (R)- 或 (S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol (BINOL) 和疏水性低聚（对亚苯基乙炔）的自组装和自组织行为（报道了 OPE) 暴露 2,6-二(乙酰氨基) 吡啶末端的生色团。系统光谱（UV-vis、CD、荧光、NMR 和 SAXS）和显微镜研究（TEM 和 AFM）表明，BINOL 和 OPE 化合物经过三重 H 键识别，在溶液中生成不同的有机纳米结构。根据液体介质（甲苯、CHCl3、CHCl3/CHX 和 CHX/THF）的疏溶剂特性，获得了球形、棒状、纤维状和螺旋形形态，后者是唯一在微观上表现出手性的纳米结构等级。SAXS 分析结合分子建模模拟表明，螺旋超结构由二聚体双电缆带状结构组成，而这些结构又在微观尺度上超螺旋。这种行为被解释为氢键识别的缔合程度、溶剂的蒸气压和不同溶液中超分子加合物在静态和动态条件下的疏溶剂/亲溶剂特性之间相互作用的结果，即溶剂蒸发条件为室温。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02448
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以61%的产率得到3-碘-1-(3-碘-2-甲氧基萘-1-基)-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Ligand-Enabled Gold-Catalyzed C(sp²)–N Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Amines
  作者：Manjur O. Akram、Avishek Das、Indradweep Chakrabarty、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03082

  日期：2019.10.4

  example of ancillary (P,N)-ligand-enabled gold-catalyzed C-N cross-coupling reactions of aryl iodides with amines is reported. The high generality of the reaction in de novo synthesis, late-stage modifications, and cascade processes to access functionalized indolinones and carbazoles underscores the synthetic potential of the presented strategy. Monitoring the reaction with ESI-HRMS and NMR provided strong

  报道了芳基碘化物与胺的辅助（P，N）-配体使能的金催化的CN交叉偶联反应的第一个例子。在从头合成，后期修饰和级联过程中获得官能化的吲哚酮和咔唑的反应具有很高的通用性，这突出了所提出策略的合成潜力。用ESI-HRMS和NMR监测反应为原位形成假定的高价Au（III）中间体提供了有力的证据。
• 3,3′-Diiodobinaphthol and 3,3′-Diiodobiphenol Derivatives as Hypervalent Iodine Organocatalysts for the α-Oxytosylation of Ketones
  作者：Florian Berthiol、Simon Brenet、Clémentine Minozzi、Bastien Clarens、Lilia Amiri

  DOI：10.1055/s-0035-1560267

  日期：——

  of enantiopure 3,3′-diiodobinaphthol- and 3,3′-diiodobiphenol-based molecules have been synthesized and used as chiral hypervalent iodine oxidation organocatalysts in the α-oxytosylation of propiophenone. When we compared these new organocatalysts to our previous series of 3,3′-diiodo-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol-fused maleimides, we have made two important observations: the maleimide moiety is the

  摘要 合成了一系列新的对映体纯的3,3'-二碘代二酚和3,3'-二碘代双酚基分子，并将其用作手性高价碘氧化有机催化剂，用于苯乙酮的α-氧合。当我们将这些新的有机催化剂与之前的3,3'-二碘-1,1'-联萘-2,2'-二醇稠合的马来酰亚胺系列进行比较时，我们得出了两个重要的观察结果：马来酰亚胺部分是获得适中的对映选择性，并且在催化剂的联芳基部分上存在脂肪族取代基会增强对映选择性。 合成了一系列新的对映体纯的3,3'-二碘代二酚和3,3'-二碘代双酚基分子，并将其用作手性高价碘氧化有机催化剂，用于苯乙酮的α-氧合。当我们将这些新的有机催化剂与之前的3,3'-二碘-1,1'-联萘-2,2'-二醇稠合的马来酰亚胺系列进行比较时，我们得出了两个重要的观察结果：马来酰亚胺部分是获得适中的对映选择性，并且在催化剂的联芳基部分上存在脂肪族取代基会增强对映选择性。
• Chiral Brønsted Acid as a True Catalyst: Asymmetric Mukaiyama Aldol and Hosomi–Sakurai Allylation Reactions
  作者：Masahiro Sai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b04168

  日期：2015.6.10

  diastereo- and enantioselective Mukaiyama aldol reaction catalyzed by a new chiral Brønsted acid, N-(perfluorooctanesulfonyl)thiophosphoramide, is described. The perfluorooctyl substituent on the sulfonyl group of the catalyst plays an essential role in the stereoselection. The catalyst also allows the asymmetric Hosomi-Sakurai allylation, which has been considerably challenging due to the low reactivity of

  描述了由新的手性布朗斯台德酸 N-（全氟辛基磺酰基）硫代磷酰胺催化的高度非对映选择性和对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应。催化剂磺酰基上的全氟辛基取代基在立体选择中起重要作用。该催化剂还允许不对称的 Hosomi-Sakurai 烯丙基化，由于烯丙基硅烷的低反应性，这一直是相当具有挑战性的。(29)Si 和 (31)P NMR 监测揭示了硫代磷酰胺催化剂的特征，即使在存在过量甲硅烷基亲核试剂的情况下也能作为强布朗斯台德酸，这在其他相关的磷酸类似物中是找不到的。
• A Brønsted Acid Catalyst for the Enantioselective Protonation Reaction
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja8041542

  日期：2008.7.1

  A highly reactive and robust chiral Brønsted acid catalyst, chiral N-triflyl thiophosphoramide, was developed. The first metal-free Brønsted acid catalyzed enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers was demonstrated using this chiral Brønsted acid catalyst. The catalyst loading could be reduced to 0.05 mol % without any deleterious effect on the enantioselectivity.

  开发了一种高反应性和稳健的手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲磺酸硫代磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了第一个无金属布朗斯台德酸催化的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化反应。催化剂负载量可以降低到 0.05 mol%，而对对映选择性没有任何不利影响。