9,9’-((Ra)-2,2’-bis(methoxymethoxy)-[1,1’-binaphthalene]-3,3’-diyl)dianthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,9’-((Ra)-2,2’-bis(methoxymethoxy)-[1,1’-binaphthalene]-3,3’-diyl)dianthracene
• 英文别名: 9-[4-[3-anthracen-9-yl-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]-3-(methoxymethoxy)naphthalen-2-yl]anthracene
• 化学式: C₅₂H₃₈O₄
• 分子量: 726.871
• InChiKey: VVGCKDLBFZRCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9’-((Ra)-2,2’-bis(methoxymethoxy)-[1,1’-binaphthalene]-3,3’-diyl)dianthracene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  N-三氟磷酰胺及其钙盐的合成和结构方面—高酸性和有效的布朗斯台德酸

  摘要：

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001438
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2’-双(甲氧基甲氧基)-1,1’-联萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 9,9’-((Ra)-2,2’-bis(methoxymethoxy)-[1,1’-binaphthalene]-3,3’-diyl)dianthracene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卤代半萜品醇重排：扩展基板范围和机制研究。

  摘要：

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，

  DOI：

  10.1002/chem.201406133

文献信息

• Synthesis and Structural Aspects of<i>N</i>-Triflylphosphoramides and Their Calcium Salts-Highly Acidic and Effective Brønsted Acids
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、René M. Koenigs、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/chem.201001438

  日期：2010.11.22

  emerged as a new class of potent Brønsted acid catalysts. In this paper we describe the efficient synthesis of various BINOL‐based N‐triflylphosphoramides and their calcium salts. Furthermore, X‐ray crystal structure analysis combined with energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) measurements confirmed that the synthesised chiral N‐triflylphosphoramides are highly acidic metal‐free catalysts.

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，
• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Cycloisomerization of Arylalkynes
  作者：Julien Gicquiaud、Baptiste Abadie、Kalyan Dhara、Murielle Berlande、Philippe Hermange、Jean‐Marc Sotiropoulos、Patrick Y. Toullec

  DOI：10.1002/chem.202003783

  日期：2020.12.9

  alkyne‐containing substrate catalyzed by chiral Brønsted acids was achieved. The use of the 2‐hydroxynaphthyl substituent on the alkyne as a directing group constituted the key parameter enabling both efficient regioselective protonation of the carbon–carbon triple bond and chiral induction. The key cationic intermediate could be depicted either as a cationic vinylidene ortho‐quinone methide or a stabilized vinyl

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。
• Hypercrosslinking chiral Brønsted acids into porous organic polymers for efficient heterogeneous asymmetric organosynthesis
  作者：Yuwei Zhang、Zhenwei Zhang、Si Ma、Ji Jia、Hong Xia、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/d1ta07449k

  日期：——

  strategy for directly immobilizing the axially chiral phosphoric acid into hypercrosslinked polymers by a one-pot Friedel–Crafts alkylation reaction. The obtained chiral polymers have high porosity, excellent stability and tailorable catalytic centers, and display excellent activity, enantioselectivity and recyclability for asymmetric transfer hydrogenation.

  在这里，我们开发了一种构建策略，通过单锅 Friedel-Crafts 烷基化反应将轴向手性磷酸直接固定到高交联聚合物中。所得手性聚合物具有高孔隙率、优异的稳定性和可定制的催化中心，并在不对称转移氢化中显示出优异的活性、对映选择性和可回收性。