ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate | 134642-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 2-bromomethyl-3-phenyl-2-propenoate；Ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 134642-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: TYYPPLJVUAGWAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应从Morita-Baylis-Hillman加合物高效合成二氢苯并[c] a庚因

  摘要：

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10752
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pictet-Spengler反应从Morita-Baylis-Hillman加合物高效合成二氢苯并[c] a庚因

  摘要：

  通过Mortita-Baylis-Hillman加合物和1,3,5-三恶烷的甲苯磺酰胺衍生物，通过Pictet-Spengler环化方案，以高收率合成了各种二氢苯并[ c ] a庚因。合成是在容易去除的蒙脱石K-10的存在下以高产率在短时间内进行的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10752

文献信息

• α-Methylene-γ-butyrolactones attenuate Staphylococcus aureus virulence by inhibition of transcriptional regulation
  作者：Martin H. Kunzmann、Nina C. Bach、Bianca Bauer、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/c3sc52228h

  日期：——

  Bacterial pathogenesis is triggered by complex molecular mechanisms that sense bacterial density within an infected host and induce the expression of toxins for overriding the immune response. Virulence is controlled by a set of transcriptional regulators that directly bind to DNA promoter regions of toxin-encoding genes. Here, we identified an α-methylene-γ-butyrolactone as a potent inhibitor of Staphylococcus aureus virulence. Treatment of bacteria not only resulted in a markedly decreased expression of one of the most prominent virulence factors α-hemolysin (Hla) but also caused attenuated invasion efficiency. Mass spectrometry (MS) based target identification revealed this biological effect originating from the consolidated binding to three important transcriptional regulators SarA, SarR and MgrA. MS investigation of the binding site uncovered a conserved cysteine in all three proteins which gets covalently modified. Intriguingly, investigation of DNA binding demonstrated an impaired DNA-protein interaction upon compound treatment. The functional correlation between target binding, inhibition and the observed biological effect was proven by gene knockouts and confirmed the expected mode of action.

  细菌致病性是由复杂的分子机制触发的，这些机制感知感染宿主内的细菌密度，并诱导毒素的表达，以压制免疫反应。致病性由一套转录调控因子控制，这些因子直接结合在编码毒素基因的DNA启动子区域。在此，我们鉴定出一种α-亚甲基-γ-丁内酯作为金黄色葡萄球菌致病性的强效抑制剂。对细菌的处理不仅显著降低了最突出的致病因子α-溶血素（Hla）的表达，还导致侵袭效率减弱。基于质谱（MS）的靶向鉴定揭示了这种生物效应源自于对三个重要转录调控因子SarA、SarR和MgrA的紧密结合。对结合部位的质谱调查发现，在这三种蛋白中都存在一个保守的半胱氨酸，该半胱氨酸被共价修饰。引人注目的是，DNA结合的调查表明，在化合物处理后DNA-蛋白质相互作用受到损害。通过基因敲除证明了靶向结合、抑制和观察到的生物效应之间的功能相关性，从而确认了预期的作用机制。
• Chemo- and regio-selective functionalization of Morita–Baylis–Hillman bromides with anthranilic acid
  作者：Yusuf Zulykama、Ulagamani Uma、Palanisamy Chitra Devi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1139/v09-128

  日期：2009.12

  Nucleophilic substitution products of Morita–Baylis–Hillman adducts and their derivatives are valuable synthons. In an attempt to ameliorate the functionality of these functionalized motifs, we report the regio- and chemo-selective functionalization of Morita–Baylis–Hillman bromides with anthranilic acid.

  莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的亲核取代产物及其衍生物是非常有价值的合成物。为了改善这些功能化基团的功能性，我们报告了莫里塔-贝利斯-希尔曼溴化物与蒽酸的区域和化学选择性功能化。
• A straightforward and convenient synthesis of functionalized allyl thiosulfonates and allyl disulfanes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Jangam Jagadesh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra06938g

  日期：——

  eco-friendly method has been developed for the synthesis of allyl thiosulfonates using Morita–Baylis–Hillman (MBH) allyl bromides and sodium arylthiosulfonates, which were readily assembled without any reagent/catalyst. Moreover, the allyl thiosulfonates were successfully transformed into a set of two synthetically viable diallyl disulfanes and unsymmetrical allyl disulfanes in the presence of Cs2CO3. The present

  已经开发出一种实用、高度灵活且环保的方法，用于使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 烯丙基溴和芳基硫代磺酸钠合成烯丙基硫代磺酸盐，无需任何试剂/催化剂即可轻松组装。此外，在Cs 2 CO 3存在下，烯丙基硫代磺酸盐成功地转化为一组两种合成可行的二烯丙基二硫烷和不对称烯丙基二硫烷。本协议在操作上简单方便，可生成多种功能化的烯丙基硫代磺酸盐和烯丙基二硫烷，产率良好。
• Copper-catalyzed tandem alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, 6π-electrocyclization of Morita–Baylis–Hillman adducts to naphthalenes
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.126

  日期：2012.10

  An expedient synthetic approach of naphthalenes was developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman bromides and arylacetylenes. The synthesis was carried out via a tandem copper-catalyzed alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization protocol.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物和芳基乙炔的反应，开发了一种便捷的萘合成方法。合成是通过串联铜催化的炔基化，炔丙基-烯丙基的异构化和6π-电环化方案进行的。
• Stereoselective Synthesis of Spiro-α-methylene-γ-lactams via Chiral Quaternary 3-Aminooxindole Adducts Accessed by Zn-Mediated Allylation of Sulfinyl Ketimines
  作者：Ravi P. Singh、V. U. Bhaskara Rao、Shashank Singh、Krishna N. Tripathi

  DOI：10.1055/s-0040-1707907

  日期：2020.9

  stereoselective synthesis of α-methylene-γ-lactams via quaternary 3-aminooxindoles with very high selectivity (up to 98% ee) is described. The methodology leads to the construction of sterically congested chiral quaternary 3-aminooxindole adducts in good yield and with moderate to excellent diastereoselectivity (dr up to 95:5). The relative stereochemistry of the chiral quaternary 3-aminooxindoles adduct and the

  §两位作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象 描述了一种通过季3-氨基氧吲哚以非常高的选择性（至多98％ee）进行立体选择性合成α-亚甲基-γ-内酰胺的有效方法。该方法导致构建具有良好收率且具有中等至优异非对映选择性（dr高达95：5）的空间拥挤的手性季铵3-氨基羟吲哚加合物。通过单晶X射线结构分析证实手性季铵基3-氨基氧吲哚加合物和螺-α-亚甲基-γ-内酰胺的相对立体化学是顺式的。此外，α-亚甲基-γ-内酰胺已成功转化为一系列手性合成子。