ethylenebis(triphenylphosphonium) dibromide | 1519-45-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylenebis(triphenylphosphonium) dibromide
• 英文别名: ethylenebis(triphenylphosphonium) bromide；1,10-(ethane,1,2-diyl)ditriphenylphosphonium dibromide；Ethylenebis(triphenylphosphonium bromide)；triphenyl(2-triphenylphosphaniumylethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1519-45-5
• 化学式: 2Br*C₃₈H₃₄P₂
• 分子量: 712.443
• InChiKey: CHRKHMGMGKEAAN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  317-320°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物、水分或潮湿接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenebis(triphenylphosphonium) dibromide 在 alkali metal hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.02 g的产率得到1,1'-(1,2-乙二基)二[二苯基-氧膦]
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 ethylenebis(triphenylphosphonium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Gleichmann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 802

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 ethylenebis(triphenylphosphonium) dibromide 三氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到1,2-bis(trichlorosilyl)phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Trichlorosilyl groups containing organochlorosilanes and their preparation methods by the double-silylation of olefins with trichlorosilane

  摘要：

  本发明提供了含有两个三氯硅基团的有机硅化合物及其制备方法。通过在四元有机磷盐存在下，将式I的线性链或环烯烃与三氯硅烷反应，可以制备出式II的有机硅化合物。在式I和式II中，R1和R2可以相同也可以不同，代表氢原子、线性或环状的C1-C8烷基、线性或环状的C1-C8烯基、苄基、苯基、一个C1-C8烷基取代的苯基团，R1和R2之间的两个功能基团可以共价键合形成一个C4-C8环，有或没有碳-碳双键。

  公开号：

  US20040082803A1

文献信息

• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，
• The synthesis of 1,2-ethanediylbis(triphenylphosphonium) ditribromide as a new brominating agent in the presence of solvents and under solvent-free conditions
  作者：Reihaneh Salmasi、Mostafa Gholizadeh、Alireza Salimi、Jered C. Garrison

  DOI：10.1007/s13738-016-0919-6

  日期：2016.11

  Abstract1,2-Ethanediylbis(triphenylphosphonium) ditribromide was quantitatively prepared and used for the bromination of anilines and phenols in the presence of a mixed solvent system (DCM/MeOH 2:1) and also under solvent-free conditions. This new ionic liquid has advantages over similar brominating agents in terms of short reaction time, simple workup, regioselectivity and high yields. Single-crystal

  摘要定量制备了1,2-乙二烷基双（三苯基））二三溴化物，并在混合溶剂系统（DCM / MeOH 2：1）的存在下以及在无溶剂条件下用于苯胺和苯酚的溴化。这种新型离子液体在反应时间短，后处理简单，区域选择性高和产率方面均优于同类溴化剂。标题盐的单晶X射线分析表明，双三苯基phosph阳离子围绕位于–CH 2 –CH 2 –桥中心的反型中心周围组织，并且两个三苯基膦链段彼此相对。所有三溴化物阴离子均采用线性几何结构，每个阴离子具有不同的Br–Br–Br键角。 图形概要
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、Joseph Fogel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88730-6

  日期：1966.9

  group) by the orgnometallic base. Even lower yields of the corresponding phosphinemethylenes were obtained when methyl- or ethyllithium are used. (β-Bromoethyl)triphenylphosphonium bromide and ethylene-1,2-bis(triphenylphosphonium) dibromide served well in the in situ generation of the vinylphosphonium salt in such reactions. Similar addition of phenyllithium to 1-propenyltriphenylphosphonium bromide

  上vinyltriphenylphosnium溴化物phenylithium的作用在形成（C导致两者6 ħ 5）3 P +C-HCH 2 C ^ 6 ħ 5（CA 0.45％）和质子抽象（部分来自乙烯基的α质子），由Orgnometallic基地提供。当使用甲基或乙基锂时，获得甚至更低的相应膦亚甲基收率。（β-溴乙基）三苯基phosph溴化物和乙烯-1,2-双（三苯基phosph）二溴化物就地效果很好在这种反应中生成乙烯基phosph盐。还实现了将苯基锂类似地添加到溴化1-丙烯基三苯基phosph和溴化（1-甲基-1-丙烯基）三苯基phosph中，但是由于复杂的副反应，收率非常低。有机锂试剂isopropenyltriphenylphosphonium溴化，得到（C 6 H ^ 5）3 P +C-（CH 3）CH 2中的R，产量高。值得注意的是，观察到三苯基膦亚甲基加到溴化异丙烯基三苯乙phosph上。
• New phosphonium molybdate‐promoted green, fast and selective catalytic procedure for the synthesis of trisubstituted imidazoles
  作者：Reihaneh Salmasi、Mostafa Gholizadeh、Alireza Salimi

  DOI：10.1002/aoc.5738

  日期：2020.9

  The compound 1,1′‐(ethane,1,2‐diyl)ditriphenylphosphonium hexamolybdate dimethylsulfoxide C2H4[P(C6H5)3]2}Mo6O19}·SO (CH3)2 (I) was prepared, and 1H‐NMR, 13C‐NMR, Fourier transform‐infrared, differential scanning calorimetry and single crystal X‐ray diffraction analysis were used to characterize the titled compound. Crystallographic data showed that compound I crystallized in the monoclinic crystal

  化合物1,1'-（乙烷，1,2-二基）二三苯基phosph六钼酸二甲基亚砜C 2 H 4 [P（C 6 H 5）3 ] 2 } Mo 6 O 19 }·SO（CH 3）2（制备了I），并使用1 H-NMR，13 C-NMR，傅立叶变换红外光谱，差示扫描量热法和单晶X射线衍射分析法表征了标题化合物。晶体学数据表明，化合物I在C2 / c空间群的单斜晶体系统中结晶。化合物（我）用于在无溶剂条件下有效地选择性合成2,4,5-三芳基咪唑衍生物。由于催化剂的阻碍，带有对位取代基的醛的产率要比带有邻位取代基的醛的产率高，而带有间位取代基的芳族醛的产率很低。
• Crystal structure and solid state computational (DFT/Hirshfeld surface) study for probing a new efficient and recyclable oxidation reagent, 1,2-ethandiylbis(triphenylphosphonium) peroxodisulfate dihydrate
  作者：R. Salmasi、A. R. Salimi、M. Gholizadeh、A. Abolghasempour、Jered C. Garrison

  DOI：10.1080/10426507.2016.1206106

  日期：2016.10.2

  ABSTRACT ABSTRACT A new, efficient and recyclable reagent, 1,2-Ethandiylbis(triphenylphosphonium) peroxodisulfate dihydrate, for the oxidation of benzylic alcohols has been synthesized and characterized by IR, NMR spectroscopy, and single crystal X-ray crystallography. Using the title compound, the results indicate that the oxidation reactions are rapid, take place under mild reaction conditions, easily

  图形摘要 摘要 合成了一种新型、高效且可回收的试剂 1,2-乙二基双（三苯基鏻）过二硫酸盐二水合物，用于氧化苄醇，并通过 IR、NMR 光谱和单晶 X 射线晶体学表征。使用标题化合物，结果表明氧化反应迅速，反应条件温和，易于后处理，收率高。Hirshfeld 表面和相关的指纹图源自 X 射线结构，以可视化晶体堆积中显着的非经典 CH ⋅⋅⋅ O/π 相互作用。还通过各种 DFT 计算方法研究了双（三苯基鏻）二阳离子的几何结构、振动光谱和电子特性。