N¹-methyl-6-methoxytryptamine | 64954-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹-methyl-6-methoxytryptamine
• 英文别名: 6-methoxy-1-methyltryptamine；N-methyl-6-methoxytryptamine；6-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-ethanamine；2-(6-Methoxy-1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 64954-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: RQFRUUWXDJAFRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl-6-methoxytryptamine 在 platinum(IV) oxide 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 Chiracel OD 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 镍 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~230.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 220.5h， 生成 文多灵
  参考文献：
  名称：

  （-）-和ent-（+）-vindoline的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]详细列举了（-）-和ent-（+）-vindoline的两种极其简洁的总合成方法，其中包括1,3,4-的非对映选择性串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成反应恶二唑。独特的反应级联可在一个步骤中组装长满五环的长环五环系统，形成四个CC键和三个环，同时引入所有必需的功能，并在中心环内设置所有六个立体中心，包括三个连续和四个总四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol051975x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基吲哚 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N¹-methyl-6-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLYL ALKYL AMINO DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYL ALKYL AMINE SUBSTITUES UTILISES EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006010750A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein R1 , R2, R3, X and Y have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明包括具有组分(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、X和Y具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Chiral Thioureas Promote Enantioselective Pictet–Spengler Cyclization by Stabilizing Every Intermediate and Transition State in the Carboxylic Acid-Catalyzed Reaction
  作者：Rebekka S. Klausen、C. Rose Kennedy、Alan M. Hyde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.7b06811

  日期：2017.9.6

  mechanism of benzoic acid/thiourea co-catalysis in the asymmetric Pictet–Spengler reaction is reported. Kinetic, computational, and structure–activity relationship studies provide evidence that rearomatization via deprotonation of the pentahydro-β-carbolinium ion intermediate by a chiral thiourea·carboxylate complex is both rate- and enantioselectivity-determining. The thiourea catalyst induces rate acceleration

  报告了不对称Pictet-Spengler反应中苯甲酸/硫脲共催化机理的研究。动力学，计算和结构与活性之间的关系研究提供了证据，表明手性硫脲·羧酸盐配合物通过五氢-β-咔啉离子中间体的去质子化而进行的重质化是速率和对映体选择性的决定因素。硫脲催化剂通过稳定导致并包括最终选择性确定步骤的每个中间体和过渡态，在单独由苯甲酸介导的本底反应中诱导速率加速。用密度泛函理论预测的去质子过渡结构的畸变-相互作用分析表明，由多个氢键组成的支架内的π-π和CH-··π微分相互作用决定了立体选择性。预期本文所述的速率加速和对映体控制的原理对涉及高能中间体去质子化的选择性转化的设计具有一般意义。
• SUBSTITUTED INDOLYL ALKYL AMINO DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150342950A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  This invention comprises the novel compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Y have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及公式（I）中的新化合物，其中R1、R2、R3、X和Y具有定义的含义，具有组蛋白去乙酰化酶抑制酶活性；它们的制备，包含它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline
  作者：Ratremaniaina Zo Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1021/jo00207a011

  日期：1985.4
• US8193205B2
  申请人：——

  公开号：US8193205B2

  公开（公告）日：2012-06-05