(S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine | 565176-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-1-oxirane-2-yl-methanamine；N,N-dibenzyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]methanamine
• CAS: 565176-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: NJVDPMFWASDKDP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-{4-[(5S)-5-((dibenzylamino)methyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES FORMED IN SAID PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PRINCIPE ACTIF PHARMACEUTIQUE, ET INTERMÉDIAIRES FORMÉS LORS DUDIT PROCÉDÉ

  摘要：

  该发明涉及一种制备5-氯-N-({(5-S)-2-氧代3-[4-(3-氧代-莫吉)胆碱-4-基)-苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}-甲基)噻吩-2-羧酰胺的方法，其国际非专有名称为利伐罗班。该方法的特点是根据权利要求1所述的反应。该发明还涉及在上述过程中形成的中间体。

  公开号：

  WO2012153155A1
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N,N-dibenzyl-1-(oxiran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  用于构建八氢吲哚嗪框架的脱水环化策略：(6R,8aS)-Octahydroindolizin-6-ol 的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 在Mitsunobu型反应条件下涉及分子内闭环的脱水环化策略已成功用于构建八氢茚茚骨架。据报道，这种策略在应用于类似系统时不成功，使我们能够从市售的手性开始对 (6R,8aS)-octahydroindolizin-6-ol [(-)-8a-epidesacetoxyslaframine 的前体] 进行非对映选择性合成(S)-表氯醇经由哌啶中间体，即(3R,6S)-6-(3-羟丙基)哌啶-3-醇。该方法有可能提供基于相关吲哚嗪框架的具有药理学重要性的光学纯小分子库。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1093146

文献信息

• 一种普瑞巴林的制备方法
  申请人：黄冈鲁班药业股份有限公司

  公开号：CN109942446B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种普瑞巴林的制备方法。具体地，本发明公开了以R‑1‑(二苄基氨基)‑4‑甲基‑2‑氯代戊烷(化合物IV)为原料制备普瑞巴林(化合物I)。本发明具有起始原料易得，反应步骤少等优点。
• Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, (3R,6S)-epi-pseudoconhydrine and (3R,6R)-pseudoconhydrine
  作者：Sandip R. Khobare、Vikas S. Gajare、Subbarao Jammula、U.K. Syam Kumar、Y.L.N. Murthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.051

  日期：2013.6

  Diastereoselective total synthesis of 3,6-disubstituted piperidine alkaloids, epi-pseudoconhydrine (1) and pseudoconhydrine (2) has been developed starting from enantiopure (S)-epichlorohydrin. The key steps in the synthesis of these alkaloids involved α-aminobutyrolactone ring opening with N,O-dimethyhydroxyl amine followed by a Grignard reaction and cascade debenzylation-reductive aminative cyclization

  从对映体纯（S）-表氯醇开始开发了3,6-二取代哌啶生物碱，epi- pseudoconhydrine（1）和pseudoconhydrine（2）的非对映选择性全合成。合成这些生物碱的关键步骤包括在N，O-二甲基羟胺的作用下使α-氨基丁内酯开环，然后进行格氏反应，并在氢化条件下进行级联脱苄基还原性胺化环化反应。在合成epi- pseudoconhydrine中获得了很高的de （1）。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。
• 一种利伐沙班及其中间体的制备方法,以及中间 体化合物
  申请人：联化科技(上海)有限公司

  公开号：CN103012388B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种如式5所示的利伐沙班的中间体化合物的制备方法，其包含下列步骤：溶剂中，将化合物4进行脱苄基反应，制得化合物5，即可。本发明还公开了利伐沙班的制备方法，以及中间体化合物。本发明的制备方法中，手性原料易得且价格便宜，工艺简单，后处理简单，中间产物和终产物均易于纯化，总收率较高，纯度也较高，易于实现工业化生产。
• Controlled/Living Ring-Opening Polymerization of Glycidylamine Derivatives Using <i>t</i>-Bu-P₄/Alcohol Initiating System Leading to Polyethers with Pendant Primary, Secondary, and Tertiary Amino Groups
  作者：Takuya Isono、Shunsuke Asai、Yusuke Satoh、Toshimitsu Takaoka、Kenji Tajima、Toyoji Kakuchi、Toshifumi Satoh

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00556

  日期：2015.5.26

  The combination of t-Bu-P4 and alcohol was found to be an excellent catalytic system for the controlled/living ring-opening polymerization (ROP) of N,N-disubstituted glycidylamine derivatives, such as N,N-dibenzylglycidylamine (DBGA), N-benzyl-N-methylglycidylamine, N-glycidylmorpholine, and N,N-bis(2-methoxyethyl)glycidylamine, to give well-defined polyethers having various pendant tertiary amino

  发现t -Bu-P 4和醇的组合是N，N-二取代缩水甘油胺衍生物（N，N-二苄基缩水甘油胺（DBGA））的受控/活性开环聚合（ROP）的优良催化体系，N-苄基-N-甲基缩水甘油基胺，N-缩水甘油基吗啉和N，N-双（2-甲氧基乙基）缩水甘油基胺，可得到定义明确的聚醚，该聚醚具有各种侧链叔氨基，分子量可预测且分子量分布窄（通常为M瓦特/米n <1.2）。所述吨-Bu-P 4这些单体在室温下在甲苯中的催化ROP以活性方式进行，这已通过MALDI-TOF MS分析，动力学测量和后聚合实验得到了证实。本系统的良好控制性质使得能够生产由缩水甘油胺单体组成的嵌段共聚物。通过用Pd / C处理分别对聚（DBGA）和聚（BMGA）进行脱苄基反应，可以容易地获得分别具有侧链伯和仲氨基侧基的聚醚，即聚（缩水甘油基胺）和聚（缩水甘油基甲基胺）。在氢气氛下在THF / MeOH中的溶液。据我们所知，本报告是缩水甘油