4,4-dimethoxy-1-phenylbutanone | 96183-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1-phenylbutanone
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 96183-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FALDLHSSPVIMKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-phenylbutanone 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 1,1,2-trichloro-5-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  新的维生素B（12）催化的碳[键]碳键形成反应，芳基烯烃的还原二聚化的机理研究。

  摘要：

  在催化性维生素B（12）和还原剂（例如柠檬酸Ti（III）或Zn）存在下，芳基烯烃以不寻常的区域选择性二聚，从而在每个偶联配偶体的苄基碳之间形成碳键碳键。对于单-和1，1-二取代的烯烃，以良好至优异的产率获得二聚产物。含有一种芳基烯烃的二烯以良好的产率进行分子内环化。但是，1,2-二取代和三取代的烯烃是不反应的。使用自由基阱的机理研究表明，苄基自由基的参与，并且产物分布中非对映选择性的缺乏与两种这样的反应性中间体的二聚化相一致。反应需要强还原剂，并起着两个作用。它使反应后生成的催化剂的Co（II）形式返回到活性Co（I）状态，并且通过除去Co（II），还可以防止烷基自由基与Cob（II）阿拉明的非生产性重组。由芳基烯烃和Cob（I）阿拉明形成苄基的机理提出了一个有趣的问题。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太可能涉及电子转移。讨论了几种替代机制。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太

  DOI：

  10.1021/jo0160470
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,4-dimethoxy-1-phenylbutanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents

  摘要：

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049964p

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Photo-organocatalytic synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8gc03605e

  日期：——

  developed. Utilizing thioxanthenone as the photocatalyst and inexpensive household lamps as the light source, a variety of aromatic and aliphatic aldehydes have been converted into acyclic and cyclic acetals in high yields. The reaction mechanism was extensively studied.

  已经开发出用于醛的高效缩醛化的温和绿色光有机催化方案。利用噻吨酮作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已将各种芳族和脂族醛高产率地转化为无环和环状缩醛。反应机理得到了广泛的研究。
• Fluorosulfonylvinylation of Unactivated C(sp³)–H via Electron Donor–Acceptor Photoactivation
  作者：Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Shengzhen Zhu、Jinyue Luo、Saihu Liao、Binnan Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00950

  日期：2023.5.5

  An electron donor–acceptor (EDA) complex photoactivation strategy for radical fluorosulfonylation is disclosed for the first time. Simply upon blue light irradiation, the FSO2 radical can be generated efficiently under catalyst-free, base-free, and additive-free conditions, which enables facile access to 6-keto alkenylsulfonyl fluorides from readily available propargyl alcohols and FSO2Cl. The 6-keto

  首次公开了用于自由基氟磺酰化的电子供体-受体 (EDA) 复合物光活化策略。简单地在蓝光照射下，FSO 2自由基可以在无催化剂、无碱和无添加剂的条件下有效地产生，这使得能够容易地从容易获得的炔丙醇和FSO 2 Cl获得6-酮基烯基磺酰氟。6-酮基烯基磺酰氟基序已被展示为具有多种后续衍生化的多功能 SuFEx 中心。
• Bis(trimethylsilyl) enol ethers as 1,3-dianion equivalents: Regiocontrolled [3+4] and [3+5] annulation reactions
  作者：Gary A. Molander、Steven W. Andrews

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80396-8

  日期：——