allyl 2,6-di-O-trimethylacetyl-α-D-glucopyranoside | 314252-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-di-O-trimethylacetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 314252-91-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: XHNVQDQWVUIWEM-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-di-O-trimethylacetyl-α-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 allyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对潜在的第二钙通道IP3受体的新型吡喃糖苷衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  为了搜索与新的作用方式，一系列吡喃糖苷衍生物模仿D-的有效且环保的杀虫剂肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3）根据所述生物电子等排的方法设计和合成。生物学测定表明，大多数新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至良好的杀虫活性。尤其是，化合物5g在50 mg / L下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。同时5a分别对50和25 mg / L的小菜蛾有100％和70％的杀幼虫活性。为了进一步探讨其作用方式，采用钙成像技术研究了5a，5g和5i对从斜纹夜蛾分离的中枢神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。结果表明，所测试的化合物从内质网释放了储存的钙离子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600460
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 allyl 2,6-di-O-trimethylacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对潜在的第二钙通道IP3受体的新型吡喃糖苷衍生物的设计，合成和杀虫活性

  摘要：

  为了搜索与新的作用方式，一系列吡喃糖苷衍生物模仿D-的有效且环保的杀虫剂肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3）根据所述生物电子等排的方法设计和合成。生物学测定表明，大多数新化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出中等至良好的杀虫活性。尤其是，化合物5g在50 mg / L下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。同时5a分别对50和25 mg / L的小菜蛾有100％和70％的杀幼虫活性。为了进一步探讨其作用方式，采用钙成像技术研究了5a，5g和5i对从斜纹夜蛾分离的中枢神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。结果表明，所测试的化合物从内质网释放了储存的钙离子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600460

文献信息

• C-Glycoside based mimics of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Heidi J. Rosenberg、Andrew M. Riley、Vanessa Correa、Colin W. Taylor、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00175-0

  日期：2000.10

  Epimeric C-glycoside based polyphosphates, alpha- and beta-D-glucopyranosylmethanol 3,4,1'-trisphosphates (8 and 9) were prepared from D-glucose. The key intermediate, allyl 2,6-di-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, was prepared in five steps (67% yield) from allyl alpha-D-glucopyranoside without the need for chromatography. Compounds 8 and 9 were shown to be full agonists at the Ins(1,4,5)P-3 receptors of permeabilised hepatocytes, but with markedly different potencies. Such C-glycoside analogues are worthy of further development as Ins(1,4,5)P-3 receptor ligands. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.