1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮 | 82938-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 82938-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OVMXLDVTBSWXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-(4-羟基苯基)-3-甲基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 3: The SAR of dihydrobenzoxathiin SERMs

  摘要：

  A series of 3-alkyl, 3-cycloalkyl, and 3-heteroaryl dihydrobenzoxathim analogs 1 were prepared and evaluated for estrogen/anti-estrogen activity in both in vitro and in vivo models. In general, the compounds were found to exhibit a high degree of selectivity for ERalpha over ERbeta, but were less potent than the original lead compound la in the inhibition of estradiol-driven uterine proliferation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.084
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• DABCO-promoted photocatalytic C–H functionalization of aldehydes
  作者：Bruno Maia da Silva Santos、Mariana dos Santos Dupim、Cauê Paula de Souza、Thiago Messias Cardozo、Fernanda Gadini Finelli

  DOI：10.3762/bjoc.17.205

  日期：——

  Herein we present a direct application of DABCO, an inexpensive and broadly accessible organic base, as a hydrogen atom transfer (HAT) abstractor in a photocatalytic strategy for aldehyde C–H activation. The acyl radicals generated in this step were arylated with aryl bromides through a well stablished nickel cross-coupling methodology, leading to a variety of interesting aryl ketones in good yields. We also performed computational calculations to shine light in the HAT step energetics and determined an optimized geometry for the transition state, showing that the hydrogen atom transfer between aldehydes and DABCO is a mildly endergonic, yet sufficiently fast step. The same calculations were performed with quinuclidine, for comparison of both catalysts and the differences are discussed.

  在这里，我们提出了一种直接应用DABCO的方法，DABCO是一种廉价且广泛可获得的有机碱，作为光催化策略中醛的C-H活化的氢原子转移（HAT）抽取剂。在这一步骤中生成的酰基自由基通过一种成熟的镍交叉偶联方法与芳基溴化物芳基化，产生各种有趣的芳基酮，收率良好。我们还进行了计算计算，以阐明HAT步骤的能量学，并确定了过渡态的优化几何构型，表明醛和DABCO之间的氢原子转移是一个轻微的能量吸收过程，但足够快速。为了比较两种催化剂，我们还对喹啉进行了相同的计算，并讨论了它们之间的差异。
• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Pd-catalyzed Oxidative Cross-coupling of Alkyl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Organoboronic Acids
  作者：Kang Wang、Jinghui Yang、Xingqi Yao、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201801278

  日期：2018.11.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes have been explored as the cross‐coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction with aryl or alkenyl boronic acids. This coupling reaction displays the versatile reactivities of alkyl chromium(0) carbenes under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve deprotonation of the alkyl chromium carbene substrate to generate a

  烷基铬（0）卡宾配合物已被探索为钯与芳基或烯基硼酸催化的交叉偶联伙伴。此偶联反应显示了钯催化下烷基铬（0）卡宾的通用反应性。从机理上讲，提出这种转变涉及烷基铬卡宾底物的去质子化以产生乙烯基铬阴离子中间体，该中间体经历金属转移成有机钯物质并还原消除。