2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 35446-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: (±)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one；2-Brom-1-p-methoxyphenyl-3-methylbutan-1-on；2-bromo-1-(4-Methoxy-Phenyl)-3-Methyl-Butan-1-One
• CAS: 35446-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: OHOJTVSVCZTMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(±)-2-azido-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Lewis and Brønsted acid syn-diastereoselective benzylic substitutions of α-hydroxy-β-nitro- and α-hydroxy-β-azido-alkyl arenes

  摘要：

  一系列含有α,β-二取代二胺和氨基醇基团的烷基和烯基对甲氧基苯被合成出来，这些化合物是从β-硝基和β-叠氮苄基醇在AuCl₃存在下作为催化剂的条件下合成的。基于机理考虑和依赖于A^1,3-烯基应变的过渡态模型，主要形成了同构二取代产物。这些产物可能在设计药用相关化合物和作为手性配体用于不对称催化方面具有实用价值。一种新的合成方法合成了（+）-去甲丙丁胺（Zoloft）。

  DOI：

  10.1139/cjc-2020-0016
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-丁酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au（III）和Bi（III）催化的苯甲酰化反应中的动力学非对映异构体分化：2-氨基-1,1-二芳基烷烃的简明和立体控制合成

  摘要：

  携带在烷烃链的相邻α硝基或α-叠氮基苄醇被转化成顺式-1,1-二芳基-2-硝基-和2- azidoalkanes与由布朗斯台德酸和路易斯酸催化的立体选择性反应的富电子的芳烃。发现氯化金（III）和三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂特别有效，在非对映异构体α-取代的苄醇的反应性中表现出动力学控制的差异。预计将其用于治疗相关的顺式和反式2-氨基-1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1021/ol500902p

文献信息

• Optimization of pyrazole-containing 1,2,4-triazolo-[3,4-b]thiadiazines, a new class of STAT3 pathway inhibitors
  作者：Matthew G. LaPorte、Zhuzhu Wang、Raffaele Colombo、Atefeh Garzan、Vsevolod A. Peshkov、Mary Liang、Paul A. Johnston、Mark E. Schurdak、Malabika Sen、Daniel P. Camarco、Yun Hua、Netanya I. Pollock、John S. Lazo、Jennifer R. Grandis、Peter Wipf、Donna M. Huryn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.017

  日期：2016.8

  studies of a 1,2,4-triazolo-[3,4-b]thiadiazine scaffold, identified in an HTS campaign for selective STAT3 pathway inhibitors, determined that a pyrazole group and specific aryl substitution on the thiadiazine were necessary for activity. Improvements in potency and metabolic stability were accomplished by the introduction of an α-methyl group on the thiadiazine. Optimized compounds exhibited anti-proliferative

  在1,2-，3,4-三唑并[3,4- b ]噻二嗪支架上的结构-活性关系研究在针对选择性STAT3途径抑制剂的HTS运动中确定，确定吡唑基和噻二嗪上的特定芳基取代是必要的活动。通过在噻二嗪上引入α-甲基来实现效力和代谢稳定性的改善。优化的化合物表现出抗增殖活性，磷酸化的STAT3水平降低以及对STAT3目标基因的影响。这些化合物代表了针对STAT3途径的进一步药物发现努力的起点。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING N-HYDROXY-4-{5- [4- (5-ISOPROPYL-2-METHYL-l, 3-THIAZOL-4-YL) -PHENOXY] -PENTOXY }-BENZAMIDINE<br/>[FR] METHODE AMELIOREE SERVANT A PREPARER N-HYDROXY-4{5-[4-(5-ISOPROPYL-2-METHYL-1,3-THIAZOL-4-YL)-PHENOXY]-PENTOXY}-BENZAMIDINE
  申请人：DONG WHA PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2006004368A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  This invention relates to an improved method of preparing N-hydroxy-4-5- [4- (5-isopropyl-2-methyl-l, 3-thiazol-4-yl) phenoxy] pentoxy }benzamidine .

  这项发明涉及一种改进的制备N-羟基-4-5-[4-(5-异丙基-2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯氧基]戊氧基}苯甲酰胺的方法。
• A Simple Synthesis of 2-Substituted 1-Benzothiophenes and 3- Substituted 2<i>H</i>-1-Benzothiopyrans
  作者：Anna Arnoldi、Marica Carughi

  DOI：10.1055/s-1988-27501

  日期：——

  The reaction of (2-mercaptophenyl)methyltriphenylphosphonium bromide (2) with acyl chlorides or α-haloketones in the presence of a base gives rise to 2-substituted 1-benzothiophenes 4 and 3-substituted 2H-1-benzothiopyrans 6 (2H-1-benzothiines), respectively, in moderate to good yields.

  (2-巯基苯)甲基三苯基膦溴化物(2)与酰氯或α-卤酮在碱的存在下反应，分别生成2-取代的1-苯并硫菲4和3-取代的2H-1-苯并硫吡喃6（2H-1-苯并硫烯），产率中等到良好。
• Process for preparing N-hydroxy-4-{5-[4-(5-isopropyl-2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-phenoxy]-pentoxy}-benzamidine
  申请人：Dong Wha Pharmaceutical Ind. Co., Ltd.

  公开号：US07585979B2

  公开（公告）日：2009-09-08

  This invention relates to an improved method of preparing N-hydroxy-4-5-[4-(5-isopropyl-2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenoxy]pentoxy}benzamidine.

  本发明涉及一种改进的制备N-羟基-4-5-[4-(5-异丙基-2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯氧基]戊氧基}苯甲酰胺的方法。
• Process For Preparing N-Hydroxy-4--Benzamidine
  申请人：Lee Jin Soo

  公开号：US20080125596A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  This invention relates to an improved method of preparing N-hydroxy-4-5-[4-(5-isopropyl-2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenoxy]pentoxy}benzamidine.

  本发明涉及一种改进的制备N-羟基-4-5-[4-(5-异丙基-2-甲基-1,3-噻唑-4-基)苯氧基]戊氧基}苯甲酰胺的方法。