ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-3-ethoxyphosphonoyl-indole-2-carboxylate | 1018450-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-3-ethoxyphosphonoyl-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-5-chloro-3-ethoxyhydrogenophosphinyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1018450-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₉ClNO₆PS
• 分子量: 455.856
• InChiKey: HFCRVJPOWYLSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-3-ethoxyphosphonoyl-indole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-3-[[3-(cyanomethoxy)-5-methyl-phenyl]-methoxy-phosphoryl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高效抗HIV非核苷逆转录酶抑制剂芳基磷酸吲哚IDX899的发现

  摘要：

  在这里，我们描述了具有新型芳基-磷酸-吲哚（APhI）支架的临床候选非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的设计，合成，生物学评估和鉴定。推荐使用NNRTIs作为治疗HIV-1的高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的组成部分。由于与NNRTI治疗相关的主要问题是耐药病毒的出现，因此这项工作的重点是针对临床相关的HIV-1 Y181C和K103N突变体以及Y181C / K103N双突变体优化APhI。次膦酸酯芳基取代基的优化导致发现针对Y181C / K103N双突变体的EC 50为11 nM的3-Me，5-丙烯腈-苯基类似物R P - 13s（IDX899）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01430
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.84h， 以100%的产率得到ethyl 1-(benzenesulfonyl)-5-chloro-3-ethoxyphosphonoyl-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  [FR] phosphoindoles ÉnantiomÉriquement purs utilisables en tant qu'inhibiteurs du vih

  摘要：

  公开号：

  WO2008042240A3

文献信息

• Enantiomerically pure phosphoindoles as HIV inhibitors
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20080213217A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单一对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物或与一个或多个其他抗病毒制剂的组合物，以及其制备方法和制造包含这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20110257129A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HIV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other anti-viral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本发明提供了单对映体形式的3-磷酸吲哚化合物，用于治疗黄病毒科病毒感染，尤其是用于治疗HIV感染。还提供了包含3-磷酸吲哚化合物的药物组合物，或与一种或多种其他抗病毒药物结合的药物组合物，以及制备这些化合物的过程和制造含有这些化合物的药物的方法。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLE AS HIV INHIBITOR
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2078029B1

  公开（公告）日：2014-05-14
• US7960428B2
  申请人：——

  公开号：US7960428B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• US8486991B2
  申请人：——

  公开号：US8486991B2

  公开（公告）日：2013-07-16