8-氟喹啉-2-羧酸 | 914208-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氟喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 8-fluoroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 914208-13-2
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• 分子量: 191.162
• InChiKey: IAHHHCKXIHRMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟喹啉-2-羧酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 8,8’-disulfanediylbis(N-benzylquinoline-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-氟喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉基三齿配体钯配合物的合成及其在降冰片烯聚合中的应用

  摘要：

  摘要 合成了带有新型三齿喹啉基 [N-NNox] 配体的钯配合物，并测试了降冰片烯的聚合反应。在 MAO 活化后，所有钯配合物都对降冰片烯的乙烯基加成聚合显示出高催化活性，最高可达 11.5 × 106 g PNB（Pd 的摩尔数）-1h-1。仔细研究了降冰片烯聚合中的构效关系，即配体的空间和电效应。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108139

文献信息

• Design and Discovery of Novel Antifungal Quinoline Derivatives with Acylhydrazide as a Promising Pharmacophore
  作者：Yu-Dong Yang、Ying-Hui He、Kun-Yuan Ma、Hu Li、Zhi-Jun Zhang、Yu Sun、Yu-Ling Wang、Guan-Fang Hu、Ren-Xuan Wang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00670

  日期：2021.8.4

  were synthesized and evaluated for their fungicidal activity. Most of these compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro. Significantly, compound 2e displayed the superior in vitro antifungal activity against Sclerotinia sclerotiorum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, and Fusarium graminearum with the EC50 values of 0.39, 0.46, 0.19, and 0.18 μg/mL, respectively, and were more potent

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。
• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• Oxidant-free synthesis of benzimidazoles from alcohols and aromatic diamines catalysed by new Ru(<scp>ii</scp>)-PNS(O) pincer complexes
  作者：Qi Luo、Zengjin Dai、Hengjiang Cong、Renjie Li、Tianyou Peng、Jing Zhang

  DOI：10.1039/c7dt02584j

  日期：——

  pharmaceutically important, and an environmentally benign synthetic method based on acceptorless dehydrogenative condensation of primary alcohols and benzene-1,2-diamine is developed in this work. Three Ru(II) hydride complexes [RuHCl(CO)(PNS(O)] (containing two isomers 1a and 1b) and [RuHCl(CO)(PPh3)(SNCNHC)]PF6 (2) based on two new quinoline-based ligands 2-(diphenylphosphanylmethyl)-8-phenylsulfinylquinoline

  苯并咪唑在化学上和药学上都很重要，这项工作开发了一种基于伯醇和苯1,2-二胺的无受体脱氢缩合的环境友好的合成方法。基于两个新喹啉基的三种Ru（II）氢化物络合物[RuHCl（CO）（PNS（O）]（包含两个异构体1a和1b）和[RuHCl（CO）（PPh3）（SNCNHC）] PF6（2）制备并充分表征了配体2-（二苯基膦基甲基）-8-苯基亚磺酰基喹啉（PNS（O））和1-间1--3-（8-苯基硫喹啉基-2-甲基）-2-咪唑卡宾（SNCNHC）。释放H2时，将苄醇和苯1,2-二胺与2-苯基苯并咪唑缩合，催化活性的顺序为：1a≈1b>2。当使用0.2 mol％的1a和2 mol％的NaBPh4时，获得了各种2官能化的苯并咪唑，收率高（70 – 85％）和高周转率（TONs〜425）。该均相系统不需要通常在已报道的均相系统中使用的氧化剂或化学计量的强碱（KOH或KOtBu等），因此是一种绿色工艺。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR JAMM PROTEIN INHIBITION
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20140235548A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with or mediated by JAMM proteins are disclosed. The compounds and compositions inhibit the enzymatic activity of a JAMM domain, including the JAMM domain of the CSN5 subunit of the COP9-signalsome (CSN), the JAMM domain of the Rpn11/Poh1/Psmd14 subunit of the 26S proteasome, the JAMM domain of AMSH, the JAMM domain of AMSH-LP, the JAMM domain of BRCC36, among other JAMM domains.

  本文介绍了化合物、药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与JAMM蛋白相关或介导的疾病或障碍的方法。这些化合物和组合物抑制JAMM域的酶活性，包括COP9信号体（CSN）的CSN5亚基的JAMM域、26S蛋白酶的Rpn11/Poh1/Psmd14亚基的JAMM域、AMSH的JAMM域、AMSH-LP的JAMM域、BRCC36的JAMM域等其他JAMM域。