1-oxaspiro[4.7]dodecan-2-one | 93699-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.7]dodecan-2-one
• 英文别名: 4,4-heptamethylene-butanolide；1-oxa-spiro-[4,7]-dodecan-2-one
• CAS: 93699-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OFDUWDLMOCTEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4.7]dodecan-2-one 在 potassium methanolate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-(cyclooct-1-en-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  由α-甲酰基-γ-内酯新型合成γ，δ-不饱和醛

  摘要：

  的制备性有用的一步变换γ，γ二取代α甲酰基γ内酯到三取代的γ，δ不饱和醛进行了说明，通过在汽相中在玻璃支撑催化量的AcOH任一或乙酸乙酯的装置。提出了机械原理。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000447
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-oxaspiro[4.7]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of γ-Butyrolactones via AuCl₃- or Hg(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of 4-Bromo-3-yn-1-ols

  摘要：

  An efficient conversion of 4-bromo-3-yn-1-ols to gamma-butyrolactones via AuCl3-catalyzed electrophilic cyclization (hydroxyl-assisted regioselective hydration) in wet toluene is described. Various secondary and tertiary alcohols including benzylic systems were found to be equally reactive with moderate to excellent yields obtained in all cases.

  DOI：

  10.1021/ol2033493

文献信息

• Catalytic reactions of samarium (II) iodide
  作者：E.J Corey、Guo Zhu Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00263-3

  日期：1997.3

  A system for in situ regeneration of SmI2 from SmI3 is described which allows the annulation of ketones to γ-lactones, the deoxygenation of oxiranes to olefins and radical π-cyclization to be conducted with 10 mole % SmI2.

  描述了一种用于从SmI 3原位再生SmI 2的系统，该系统允许用10摩尔％SmI 2进行酮的环化成γ-内酯，环氧乙烷的脱氧成烯烃和自由基π-环化反应。
• Samarium diiodide promoted spirolactonization of cycloalkanones
  作者：RenĆsuk、Zhong Hua、Mohamed Abdou、Christoph Kratky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96158-7

  日期：1991.8

  Reaction of cycloalkanones with methyl 3-bromopropionate and Sml2 afforded formation of spiroanellated γ-lactones, pinacols and unprecedented 3-(1-hydroxycycloalkyl)-1-oxaspiro[n,m]alkan-2-ones.

  环烷酮与3-溴丙酸甲酯和Sml 2的反应提供了螺链烷烃化的γ-内酯，频哪醇和前所未有的3-（1-羟基环烷基）-1-氧代螺[n，m]烷-2-酮的形成。
• γ-Substituted butyrolactones from acrolein and carbonyl compounds
  作者：José Barluenga、José R. Fernández、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39870001534

  日期：——

  The lithiation of 3-chloropropanal diethyl acetal (easily prepared from acrolein) at –78 °C with lithium naphthalenide followed by reaction with various carbonyl compounds, and final oxidation with m-chloroperbenzoic acid leads to γ-substituted butyrolactones.

  的锂化3- chloropropanal二乙基缩醛（容易从丙烯醛制备）在-78℃用锂萘基，随后通过与各种羰基化合物反应，并用最终的氧化米氯过苯甲酸导致γ取代的丁内酯。
• SmI2-induced reductive cross-coupling of carbonyl compounds with (α,β-unsaturated esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85320-4

  日期：——
• Mandal; Mahajan, Synthesis, 1991, # 4, p. 311 - 313
  作者：Mandal、Mahajan

  DOI：——

  日期：——