5-chloro-1H-indole-2-carbonitrile | 1374452-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-1H-indole-2-carbonitrile
• CAS: 1374452-17-1
• 化学式: C₉H₅ClN₂
• 分子量: 176.605
• InChiKey: JSXIGJLWKPLXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-indole-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 8-chloro-2-methyl-1,2-dihydro[1,2,4]thiadiazepino[4,5-a]indol-5-amine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  7元的有效合成氮杂-sultams：Heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine二氧化物

  摘要：

  7元的有效合成氮杂-sultams轴承heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine框架已被开发。描述了在两步碱基介导的反应序列中使用诸如1 H-唑-2-腈和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺等歧义结构单元进行的官能团配对策略。通过水解，还原和交叉偶联反应证明了所获得的氮杂-杜鹃花的合成效用。已经研究了在稠合吡啶杂环的合成中，涉及到sultam环内β-烯胺磺酰胺部分的级联反应。应该注意的是，βε-sultams中的α-烯胺支架是首先通过环化方法合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132149
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indole-2-carboxamidines as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of indole-2-carboxamidine derivatives was prepared and identified as NR2B selective NMDA receptor antagonists. The influence of the substituents on the indole skeleton as well as the substitution of the benzyl moiety on the biological activity of the compounds wits studied. Compound 5a was po active in the formalin test in mouse. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.110

文献信息

• Alcohol-Initiated Dinitrile Cyclization in Basic Media: A Route Toward Pyrazino[1,2-a]indole-3-Amines
  作者：Leonid Voskressensky、Alexey Festa、Nikita Golantsov、Olga Storozhenko、Alexey Shumsky、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0036-1591529

  日期：2018.4

  A selective route to the formation of 1-alkoxypyrazino[1,2-a]indole-3-amines through alcohol-initiated dinitrile cyclization, starting from N-(cyanomethyl)indole-2-carbonitriles under basic conditions, was discovered. The resulting compounds were shown to be unstable in solution, and a three-component reaction of the dinitrile, alcohol, and aromatic aldehyde was used to overcome the problem.

  通过醇引发的二腈环化，从N-(氰甲基)吲哚-2-腈在碱性条件下开始，发现了形成1-烷氧基吡嗪并[1,2-a]吲哚-3-胺的选择性途径。所得化合物在溶液中显示出不稳定性，使用二腈、醇和芳香醛的三组分反应来克服这个问题。
• DBU-Catalyzed Alkyne–Imidate Cyclization toward 1-Alkoxypyrazino[1,2-<i>a</i>]indole Synthesis
  作者：Alexey A. Festa、Rajesh R. Zalte、Nikita E. Golantsov、Alexey V. Varlamov、Erik V. Van der Eycken、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01279

  日期：2018.8.17

  1-(Propargyl)indol-2-carbonitriles react with alcohols to afford 1-alkoxypyrazino[1,2-a]indoles under DBU-catalyzed microwave-assisted conditions. The reaction scope includes a wide range of indoles, primary and secondary alcohols, and a thiol. The initial mechanistic study shows that the domino process presumably proceeds through an alkyne–allene rearrangement, imidate formation, and nucleophilic

  1-（炔丙基）吲哚-2-腈与醇反应，在DBU催化的微波辅助条件下提供1-烷氧基吡嗪并[1,2- a ]吲哚。反应范围包括各种吲哚，伯和仲醇以及硫醇。最初的机理研究表明，多米诺骨牌过程大概是通过炔烃-丙二烯的重排，亚氨酸酯的形成和亲核环化反应序列进行的。
• Chemoselective Divergent Transformations of <i>N</i>-(Propargyl)indole-2-carbonitriles with Nitrogen Nucleophiles: Alkyne Hydroamination or Domino Cyclizations
  作者：Rajesh R. Zalte、Alexey A. Festa、Pavel V. Raspertov、Olga A. Storozhenko、Nikita E. Golantsov、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01327

  日期：2022.11.4

  alkyne hydroamination products exclusively. On the contrary, the one-pot reaction of N-(propargyl)indole-2-carbonitriles with methanol and LiHMDS on heating, followed by the addition of a nitrogen nucleophile, allowed a selective domino cyclization sequence toward 1-aminopyrazino[1,2-a]indoles. Anilines and nitrogen heterocycles could be employed as N-nucleophiles to obtain products of both types. Moreover

  研究了N- (炔丙基)吲哚-2-腈与氮亲核试剂的相互作用。研究发现，六甲基二硅氮烷锂 (LiHMDS) 促进的反应产生了两种产物类型的混合物，它们源于对碳-碳或碳-氮三键的初始攻击。在降低的温度和催化量的 LiHMDS 存在下进行反应，仅提供炔烃加氢胺化产物。相反，N- (炔丙基)吲哚-2-甲腈与甲醇和LiHMDS在加热下的一锅反应，然后添加氮亲核试剂，允许选择性多米诺环化序列向1-氨基吡嗪[1,2 -一个]吲哚。苯胺和氮杂环可用作N- 亲核试剂获得两种类型的产物。此外，还开发了另一种通向第三种产品类型的一锅法。当N- (炔丙基)吲哚-2-腈首先在低温下与苯胺和 LiHMDS 结合时，进一步加热原位生成的加氢胺化产物导致分子内环化为 1-亚氨基-2-苯基吡嗪[1,2- a ]吲哚。因此，研究了将相同起始材料化学发散转化为三种化合物类别。研究了可能的反应路线，确定了N- (烯基)吲哚-2-甲
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Cyanoindoles from 2-<i>gem</i>-Dihalovinylanilines
  作者：Nicolas Zeidan、Sabine Bognar、Sophia Lee、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02244

  日期：2017.10.6

  An efficient Pd(0)-catalyzed synthesis of 2-cyanoindoles from 2-gem-dihalovinylanilines is reported. Few methods have aimed to synthesize these scaffolds, which are found in many natural products and have high bioactivity. This protocol features a robust catalyst system utilizing Zn(TFA)(2) to prolong the catalytic activity. Additionally, the amount of cyanide in the reaction phase is minimized by taking advantage of the solubility of Zn(CN)(2) in a two-solvent mixture.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Richter Gedeon Nyrt.

  公开号：EP2635567B1

  公开（公告）日：2015-10-28