1-(cyanomethyl)-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(Cyanomethyl)pyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₇H₅N₃
• 分子量: 131.137
• InChiKey: XQJVHYFEHRBWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(cyanomethyl)-pyrrole-2-carbonitrile 、 水杨醛 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-{(E)-[(1-methoxypyrazino[1,2-a]pyrrol-3-yl)imino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Alcohol-Initiated Dinitrile Cyclization in Basic Media: A Route Toward Pyrazino[1,2-a]indole-3-Amines

  摘要：

  通过醇引发的二腈环化，从N-(氰甲基)吲哚-2-腈在碱性条件下开始，发现了形成1-烷氧基吡嗪并[1,2-a]吲哚-3-胺的选择性途径。所得化合物在溶液中显示出不稳定性，使用二腈、醇和芳香醛的三组分反应来克服这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591529
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-腈 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-(cyanomethyl)-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Alcohol-Initiated Dinitrile Cyclization in Basic Media: A Route Toward Pyrazino[1,2-a]indole-3-Amines

  摘要：

  通过醇引发的二腈环化，从N-(氰甲基)吲哚-2-腈在碱性条件下开始，发现了形成1-烷氧基吡嗪并[1,2-a]吲哚-3-胺的选择性途径。所得化合物在溶液中显示出不稳定性，使用二腈、醇和芳香醛的三组分反应来克服这个问题。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591529