3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 | 35476-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-p-methoxyphenylpropargyl alcohol
• CAS: 35476-69-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: XQNQJKDJIKXLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-(2,2-diphenylvinyl)-1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的炔丙醇与含C ？的四唑的串联反应。O-和C ？C键裂解反应和C ？N键形成

  摘要：

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201403752
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Buret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 192, p. 1389

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基环丁烷-1-醇 在 3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 thulium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-环丁烯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过叔环烷醇与炔丙醇的扩环，路易斯酸催化串联环化

  摘要：

  报道了一种通过扩环策略有效合成六氢-1H-芴和八氢苯并[ a ]芴衍生物的新方法。将三氟甲磺酸铥 (III) 和 13X 分子筛适当组合，以良好的收率获得了一系列不饱和多环化合物。机理研究表明，该反应更可能发生 Meyer-Schuster 重排、扩环和 Friedel-Crafts 型途径，这为叔环烷醇的开环提供了概念上不同的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03621

文献信息

• Synthesis of Tetraarylallenes via Palladium-Catalyzed Addition-Elimination Reactions of 1,1,3-Triaryl-2-propyn-1-ols with Aryl Iodides
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Li-Lan Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2005-872228

  日期：——

  The palladium-catalyzed reactions of tert-propargylic alcohols with aryl iodides afforded tetraarylallenes in good yields. This reaction involves: (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0); (2) arylpalladium intermediate coordination to the carbon-carbon triple bond of the 1,1,3-triaryl-2-propyn-1-ol and subsequent regioselective insertion of the alkynol to form β-hydroxyvinylpalladium species; and (3) β-elimination to produce the tetraarylallenes. Generally, the best results are obtained by employing 5 mol% of Pd(TFA)2, 10 mol% of PPh3, two equivalents of aryl iodide and five equivalents of Et3N in MeCN.

  钯催化的叔炔丙醇与芳基碘的反应可以高效地得到四芳基烯，该反应包括以下步骤：(1) 芳基碘的氧化加成到Pd(0)；(2) 芳基金属中间体与1,1,3-三芳基-2-丙炔-1-醇的碳-碳三键配位，随后选择性地插入形成β-羟基乙烯基钯物种；(3) β-消去反应生成四芳基烯。通常采用5 mol%的Pd(TFA)2、10 mol%的PPh3、两倍的芳基碘和五倍的Et3N于MeCN溶剂中，可以获得最佳结果。
• Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Propargylic Alcohols with 2-Vinylphenol
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Song Li、Heng-Rui Zhang、Xin-Yu Zhu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01875

  日期：2016.8.5

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, protection-free, and high-efficiency synthesis of valuable 3,4-dihydro-2H-2,4-methanochromans via cycloaddition of propargylic alkynols with 2-vinylphenol is described. This cycloaddition protocol, which tolerates a wide variety of functional groups, provides practical, versatile, and atom-economical access to a new class of appealing bridged-ring products in

  本文描述了一种空前的路易斯酸，其通过炔丙基炔醇与2-乙烯基苯酚的环加成反应，催化了有价值的3,4-二氢-2 H -2,4-甲烷二甲基苯并没有保护性地进行了高效合成。该环加成方案可耐受多种官能团，以令人满意的收率提供实用，通用且经济实惠的途径来获得新型的有吸引力的桥环产品。与报道的桥环骨架合成反应条件相比，目前的反应条件是中性，温和且没有任何添加剂。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• Lewis Acid Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Tertiary Propargylic Alcohols with Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Ya-Ping Han、Xue-Song Li、Xin-Yu Zhu、Ming Li、Li Zhou、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02882

  日期：2017.2.3

  An unprecedented Lewis acid catalyzed, high-efficiency synthesis of valuable 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ones via dehydrogenative coupling of propargylic alkynols with quinoline N-oxides is described. This protocol, which tolerates a broad range of functional groups, provides a straightforward pathway to the products 2-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one scaffolds in satisfactory yields. The conversion

  描述了一种空前的路易斯酸催化的高效炔丙基炔醇与喹啉N-氧化物的脱氢偶联，合成有价值的2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮。该方案可耐受多种官能团，以令人满意的产率为产物2-（喹啉-2-基）丙-2-烯-1-酮骨架提供了直接途径。转换可以有效地放大到克级，这突显了该方法的潜在应用。
• Acid-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargyl alcohols
  作者：Wande Zhang、Shiqiang Wei、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob00592h

  日期：——

  A TsOH-catalyzed allenylation of pyrazolones with propargylic alcohols has been developed. The established reaction system is well tolerated by a wide scope of pyrazolones and propargylic alcohols. The process has the salient features of operational simplicity, facile scale-up and high yield. In particular, the integration of the pharmaceutical-related pyrazolone skeleton and the allenyl group into

  已经开发了吡唑啉酮与炔丙基醇的 TsOH 催化的烯基化反应。已建立的反应体系对广泛的吡唑酮和炔丙醇具有良好的耐受性。该工艺具有操作简单、易于放大、收率高的显着特点。特别是，将药物相关的吡唑酮骨架和丙二烯基整合到一个分子中不仅丰富了吡唑酮支架的结构多样性，而且还可能有助于更广泛的生物活性。此外， 3aa很容易实现克级合成，收率和效率基本保持不变，使该工艺的实际应用更加突出。