3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基硫脲 | 31124-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基硫脲
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 31124-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00025793
• 分子量: 210.3
• InChiKey: JPDXJCNMWXNPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基硫脲 在 磺酰氯 、 氯仿 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-二甲基氨基-6-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Utsumi et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 238,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-1,1-二甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Use of Tetramethylthiuram Disulfide in Synthesis of Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0200-x

文献信息

• Facile synthesis of S -arylisothioureas via the S -arylation of arylthioureas with aryl iodides in water
  作者：Xing Liu、Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.012

  日期：2018.8

  An environmentally benign, simple and highly efficient protocol for the synthesis of S-arylisothiourea derivatives has been achieved in good to excellent yields by reacting a series of aryl iodides with arylthioureas, using inexpensive CuSO4·5H2O as catalyst in water without PTC (phase transfer catalyst). The protocol features easy performance, good to excellent yields, good tolerance towards a variety

  使用廉价的CuSO 4 ·5H 2 O作为催化剂，在不使用PTC的水中，通过使一系列芳基碘化物与芳基硫脲反应，已实现了对S-芳基异硫脲衍生物进行合成的环境友好，简单且高效的方法，收率良好至优异。相转移催化剂）。该方案的特点是易于执行，良好或优异的收率，对各种官能团具有良好的耐受性，可用于制备某些生物活性化合物。
• Copper-Catalyzed S-Arylation of Arylthioureas by Using Diaryl­iodonium Salts
  作者：Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong、Hui Zhu、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1591569

  日期：2018.6

  and pharmaceutical compounds. A convenient and efficient copper-catalyzed S-arylation of arylthioureas using diaryliodonium salts is reported. The desired arylisothioureas were synthesized in good yields in the presence of CuCl as catalyst and K2CO3 as base, and a wide variety of functional groups on the arylthioureas and diaryliodonium salts were tolerated. The protocol affords an alternative synthesis

  摘要 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。 报道了使用二芳基碘鎓盐方便且有效的铜催化的芳基硫脲的S-芳基化。在作为催化剂的CuCl和作为碱的K 2 CO 3的存在下，以高收率合成了所需的芳基异硫脲，并且可以耐受芳基硫脲和二芳基碘鎓盐上的多种官能团。该协议提供了一些潜在有用的生物和药物化合物的替代合成方法。
• A Mild Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Nickel-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Functionalization
  作者：Ming-Yuan Gao、Jing-Hang Li、Shi-Bo Zhang、Li-Jun Chen、Yue-Sheng Li、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02543

  日期：2020.1.17

  A highly efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazoles starting from arylthioureas has been reported. By using a nickel catalyst, arylthioureas undergo intramolecular oxidative C-H bond functionalization, giving the desired 2-aminobenzothiazoles in good to excellent yields. This protocol features an inexpensive catalyst, low catalyst loading, mild reaction conditions, a short

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。
• An Efficient Chan-Lam <i>S</i> -Arylation of Arylthioureas with Arylboronic Acids
  作者：Xing Liu、Shi-Bo Zhang、Hui Zhu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201800892

  日期：2018.8.31

  A convenient and efficient protocol has been developed for the preparation of aryl-isothioureas based on the Chan-Lam C-S coupling reaction. The desired aryl-isothioureas were synthesized in good yields (up to 95%) in the presence of Cu(OAc)(2)H2O as catalyst and bipyridine as ligand. A variety of functional groups on the aryl-thiourea and arylboronic acid reagents are tolerated. The method features

  基于 Chan-Lam CS 耦合反应的芳基异硫脲的制备开发了一种方便有效的协议。在作为催化剂的 Cu(OAc)(2)H2O 和作为配体的联吡啶存在下，以良好的收率（高达 95%）合成了所需的芳基异硫脲。可以耐受芳基硫脲和芳基硼酸试剂上的各种官能团。该方法反应条件温和，收率好，说明了其在有机合成中的实用合成价值。
• Insertion of Arynes into Thioureas: A New Amidine Synthesis
  作者：Kallolmay Biswas、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol202049v

  日期：2011.9.16

  thioureas via a formal π-insertion into the C═S bond. The reaction contrasts with that of ureas, which proceeds via benzyne σ-insertion into the C–N bond, and represents a new, operationally simple route to functionalized amidines.

  由三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯前体生成的芳烃已通过与π插入C═S键的形式与硫脲反应。该反应与尿素的反应形成对比，后者是通过将苯乙炔σ插入C–N键进行的，代表了一条新的，操作简单的途径来官能化am。

表征谱图