3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 | 3815-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇
• 英文名称: 3-(p-anisyl)sydnone
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)sydnone；3-(4-methoxyphenyl)-sydnone；N-p-methoxyphenyl-sydnone；3-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-(p-Methoxyphenyl)sydnone；3-(4-methoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-80-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: MDXSZGJOBTZROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 在 溴 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-(4'-噻唑基)-Sydnones的合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130806
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-3-(2-iodo-4-methoxyphenyl)sydnone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇
  参考文献：
  名称：

  4-Iodo-3-(2-iodoaryl)sydnones 与亚硫酸钠和硼氢化钠的反应

  摘要：

  Sydnones（例如1）是被称为介离子的化合物类别的成员，并且它们已被广泛研究。我们小组先前的结果表明，可以使用硼氢化钠、连二亚硫酸钠或亚硫酸钠将 4-溴-3-芳基悉尼酮脱溴为 3-芳基悉尼酮。最近，我们将后一种试剂的用途扩展到在邻芳基连接的碘（例如 2a 至 3a）存在下选择性去除连接到 sydnone 环的 C4 碳上的碘。本文是该协议和相关协议的进一步扩展。

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1206436

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Synthesis and cycloaddition chemistry of oxetanyl-substituted sydnones
  作者：Anne-Chloé Nassoy、Piotr Raubo、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.139

  日期：2013.6

  Oxetan-3-one reacts with 4-metallated sydnones to provide functionalised precursors to a variety of novel pyrazoles. Intermolecular cycloadditions were found to proceed in variable yield, but intramolecular cycloadditions were very efficient and provide an effective means to generate spiro-substituted heterocyclic intermediates. The potential of these compounds for further elaboration has been highlighted

  Oxetan-3-one与4-金属化的sydnones反应，为各种新型吡唑提供官能化的前体。发现分子间的环加成以可变的产率进行，但是分子内的环加成非常有效并且提供了产生螺取代的杂环中间体的有效手段。交叉偶联反应突出了这些化合物进一步加工的潜力。
• Synthesis of aminopyrazoles from sydnones and ynamides
  作者：T. Wezeman、J. Comas-Barceló、M. Nieger、J. P. A. Harrity、S. Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02518h

  日期：——

  Aminopyrazoles are prepared from readily accessible sydnones and sulfonyl ynamides using either a copper-mediated sydnone alkyne cycloaddition (CuSAC) or in situ generated strained cyclic ynamides.

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。