3-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 54608-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 54608-85-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 357.323
• InChiKey: ZGPZSXGIYMYNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-tris(hexadecyloxy)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构对恶二唑基三（N-水杨基苯胺）的介晶和光物理行为的影响：合成与表征

  摘要：

  合成并表征了两种新的区域异构星状三（N-水杨基苯胺）。这些星形液晶元的臂在中心1,2,4-恶二唑部分的3,5-位的取代方面彼此不同。取代的不对称性质导致电子密度分布的变化，这将影响柱状自组装体的类型。这些分子中的一个稳定柱状六方相，而另一个稳定柱状矩形相。在星形分子的情况下观察到需要增强分子间相互作用的柱状矩形相，其中三烷氧基苯基连接在杂环的5位，而在星形分子的情况下观察到柱状六方相，其中三烷氧基苯基在杂环的3-位连接。与早先报道的对称对应物（1,3,4-恶二唑衍生物）相比，这些化合物的熔点，透明点和中间相范围降低。所有分子在溶液中均显示出绿色发光，具有良好的量子产率。与1,3,4-恶二唑衍生物相比，1,2,4-恶二唑衍生物的发射发生了很多红移。这项研究强调了分子结构的微小变化如何导致星形分子的自组装特征发生有益的变化。4-恶二唑衍生物）报道较早。所有分子在溶液中均显示出绿色发光，具有良好的量子产率。与1

  DOI：

  10.1039/c7nj01766a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  区域异构对恶二唑基三（N-水杨基苯胺）的介晶和光物理行为的影响：合成与表征

  摘要：

  合成并表征了两种新的区域异构星状三（N-水杨基苯胺）。这些星形液晶元的臂在中心1,2,4-恶二唑部分的3,5-位的取代方面彼此不同。取代的不对称性质导致电子密度分布的变化，这将影响柱状自组装体的类型。这些分子中的一个稳定柱状六方相，而另一个稳定柱状矩形相。在星形分子的情况下观察到需要增强分子间相互作用的柱状矩形相，其中三烷氧基苯基连接在杂环的5位，而在星形分子的情况下观察到柱状六方相，其中三烷氧基苯基在杂环的3-位连接。与早先报道的对称对应物（1,3,4-恶二唑衍生物）相比，这些化合物的熔点，透明点和中间相范围降低。所有分子在溶液中均显示出绿色发光，具有良好的量子产率。与1,3,4-恶二唑衍生物相比，1,2,4-恶二唑衍生物的发射发生了很多红移。这项研究强调了分子结构的微小变化如何导致星形分子的自组装特征发生有益的变化。4-恶二唑衍生物）报道较早。所有分子在溶液中均显示出绿色发光，具有良好的量子产率。与1

  DOI：

  10.1039/c7nj01766a

文献信息

• Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：R. D. Haugwitz、A. J. Martinez、J. Venslavsky、R. G. Angel、B. V. Maurer、G. A. Jacobs、V. L. Narayanan、L. R. Cruthers、J. Szanto

  DOI：10.1021/jm00147a019

  日期：1985.9

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.