3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol | 1225437-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 1225437-92-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: ARIRJSMSFUGBQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.3%的产率得到5-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471