(2S)-2-[[(3β,15α,16α,23R,24S)-24-acetyloxy-16,23-epoxy-15,25-dihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl]oxy]-4-[1-(tertbutoxycarbonyl)azetidin-3-yl]morpholine | 1334039-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(3β,15α,16α,23R,24S)-24-acetyloxy-16,23-epoxy-15,25-dihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl]oxy]-4-[1-(tertbutoxycarbonyl)azetidin-3-yl]morpholine
• CAS: 1334039-96-1
• 化学式: C₄₄H₇₂N₂O₉
• 分子量: 773.064
• InChiKey: WRCFRBYZKNIISO-YYRLZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  127.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(3β,15α,16α,23R,24S)-24-acetyloxy-16,23-epoxy-15,25-dihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl]oxy]-4-[1-(tertbutoxycarbonyl)azetidin-3-yl]morpholine 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.99h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  [FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES, SYNTHÈSE DE CES COMPOSÉS ET LEURS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了用作淀粉样蛋白β产生调节剂的化合物制备方法。这些化合物可用于治疗或减轻神经退行性疾病的严重程度。本发明还提供了在执行这些合成方法中有用的中间体。本发明的化合物通过本文所披露的实施方式、子实施方式和种属进一步加以说明。

  公开号：

  WO2013036665A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[(1S,4R,5R,6R,8R,10S,12S,13R,16R,18S,21R)-4,6,12,17,17-pentamethyl-11-oxo-18-[(1S)-2-oxo-1-(2-oxoethoxy)ethoxy]-9-oxahexacyclo[11.9.0.01,21.04,12.05,10.016,21]docosan-8-yl]propyl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S)-2-[[(3β,15α,16α,23R,24S)-24-acetyloxy-16,23-epoxy-15,25-dihydroxy-9,19-cyclolanostan-3-yl]oxy]-4-[1-(tertbutoxycarbonyl)azetidin-3-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病严重程度的化合物。本发明还提供了治疗或减轻这类疾病严重程度的方法，其中该方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。

  公开号：

  WO2013036669A1

文献信息

• Optimization of a Kilogram-Scale Synthesis of a Potent Cycloartenol Triterpenoid-Derived γ-Secretase Modulator
  作者：Nathan O. Fuller、Jed L. Hubbs、Wesley F. Austin、Ruichao Shen、Jeffrey Ives、Gerd Osswald、Brian S. Bronk

  DOI：10.1021/op500072b

  日期：2014.6.20

  This work describes the demonstration of a kilogram-scale synthesis of a γ-secretase modulator from a plant-sterol-derived starting material. Key to developing a synthetic route capable of delivering a kilogram of the target compound was the development of a four-reaction telescope process and a selective O-alkylation of a triol intermediate. These improvements enabled the successful delivery of kilogram-scale

  这项工作描述了从植物固醇衍生的起始原料公斤级合成γ-分泌酶调节剂的演示。开发能够递送一公斤目标化合物的合成路线的关键是开发四反应望远镜工艺和三醇中间体的选择性O-烷基化。这些改进使得能够成功交付千克级的API，用于临床前开发研究。