undec-1-en-5-one | 38945-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-1-en-5-one
• 英文别名: 1-UNDECEN-5-ONE
• CAS: 38945-65-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JNPDGURVXCOKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1569

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-1-en-5-one 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  Schick, H.; Henning, M.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 337 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-戊烯 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 undec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-exo-Brevicomin

  摘要：

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25557

文献信息

• The Facile Synthesis of Unsymmetrical Ketones Using Acetone Dimethylhydrazone
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Minako Tanabe、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.407

  日期：1985.1

  Unsymmetrical ketones were prepared by successive alkylation of acetone dimethylhydrazone. Application of this reaction to the synthesis of dihydrojasmone is described.

  不对称酮是通过丙酮二甲基腙的连续烷基化制备的。描述了该反应在合成二氢茉莉酮中的应用。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. I. A Novel Synthesis of Dialkyl Ketones and a Synthesis of Aldehydes from Ketones by One Carbon Elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Takao Izawa、Kiichi Sakata、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.1983

  日期：1985.7

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, prepared from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with ketones or aldehydes, with sodium benzeneselenolate gives dialkyl ketones or aldehydes in good yields under mild conditions. The mechanism of this reaction and an application of this process to a formal total synthesis of dihydrojasmone are described.

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。
• α- and β-Functionalized Ketones from 1,3-Dienes and Aldehydes: Control of Regio- and Enantioselectivity in Hydroacylation of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.1c06245

  日期：2021.8.18

  oxidative dimerization mechanism that involves a Co(I)/Co(III) redox cycle that appears to be initiated by a cationic Co(I) intermediate. Studies of reactions using isolated neutral and cationic Co(I) complexes confirm the critical role of the cationic intermediates in these reactions. Enantioselective 1,2-hydroacylation of 2-trimethylsiloxy-1,3-diene reveals a hitherto undisclosed route to chiral siloxy-protected

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子
• [EN] PHEROMONES<br/>[FR] PHEROMONES
  申请人：EAST MALLING RES LTD

  公开号：WO2006000798A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The apple leaf midge and raspberry cane midge pheromones have been found to be acetoxyheptadecenone and acetoxyundecanone, respectively, and uses for the related C_9-19 oxoalkyl or oxoalkenyl molecules substituted with a lower alkanoyloxy group are provided, including monitoring population levels of the midge and control of midge populations by disrupting mating patterns.

  苹果叶小蚜和覆盆子藤小蚜的信息素分别被发现为乙酰氧基庚烯酮和乙酰氧基十一酮，相关的C_9-19氧代烷基或氧代烯基分子被用于监测小蚜的种群水平，并通过破坏交配模式来控制小蚜种群。
• COALESCING AGENT DERIVED FROM DIOXOLANE DERIVATIVES
  申请人：PTT GLOBAL CHEMICAL PUBLIC COMPANY LIMITED

  公开号：US20190194157A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to a coalescing agent as represented in structure (I); wherein; n is integer from 1 to 8; R 1 and R 2 independently represent group selected from hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl groups, or optionally cyclic hydrocarbon containing heteroatom; and Y represents group selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl groups, or cyclic hydrocarbon containing heteroatom. The said coalescing agent can be used in coating application with efficacy to provide smooth consistent film with chemical and scratch resistant and has no pungent odour, wherein the preparation method of this compound is simplify and employs less harmful chemicals.

  本发明涉及一种如结构（I）所示的凝聚剂；其中；n为1到8的整数；R1和R2分别表示从氢原子、烷基、烯烃、炔烃、苯基、苄基团或可选含有杂原子的环烃中选择的基团；Y表示从烷基、烯烃、炔烃、苯基、苄基团或含有杂原子的环烃中选择的基团。所述凝聚剂可用于涂料应用，具有提供平滑一致的膜、化学和抗刮擦性能且无刺鼻气味的功效，其中该化合物的制备方法简化且使用较少有害化学物质。