(4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone | 90719-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VVBPXUPGXQBYIS-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.0-78.0 °C
• 沸点：
  394.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1238-1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 甲基溴化镁 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4S)-3-((3'R,4'R,6'R)-bicyclo[2.2.1]heptene-4'-carbonyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reactions in supercritical carbon dioxide catalyzed by rare earth complexes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Ken Metoki、Shin-ichi Esumi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.04.009

  日期：2003.12

  The rare earth(III) salt catalysed asymmetric Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with a chiral dienophile in supercritical carbon dioxide (scCO2) proceeded rapidly to give the adduct with a higher diastereoselectivity than that in dichloromethane; Yb(ClO4)3 gave the endo adduct with value up to 77% de at 40°C, 8 MPa. The chiral rare earth diketonate catalyzed hetero Diels–Alder reaction of the

  稀土（III）盐催化的环戊二烯与手性双亲物在超临界二氧化碳（scCO 2）中的不对称Diels-Alder反应迅速进行，从而使加合物具有比二氯甲烷更高的非对映选择性。Yb（ClO 4）3在40℃，8 MPa下得到的内加合物的值高达de的77％。与二氯甲烷相比，Danishefsky's二烯与苯甲醛的手性稀土二酮酸酯催化的杂Diels-Alder反应在scCO 2中具有更高的收率和对映选择性。dium / pybox 8a3-丁烯酰基-2-恶唑烷酮的与MS4A的存在下环戊二烯配合物催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应平稳地进行在SCCO 2，得到内型加合物10以高收率与高达88％的ee值。
• Asymmetric Diels–Alder reactions in ionic liquids
  作者：Ildiko Meracz、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01590-9

  日期：2003.8

  Recent interest in ionic liquids has developed various uses for them, including some applications by synthetic chemists. Ionic liquids have joined the potential list of non-traditional solvents for Diels–Alder reactions. We report here our own efforts to examine the rates and selectivities of carbon Diels–Alder reactions. Our investigations show that excellent diastereoselective and enantioselective

  对离子液体的最新兴趣已为它们开发了各种用途，包括合成化学家的一些应用。离子液体加入了Diels–Alder反应的非传统溶剂的潜在清单。我们在这里报告了我们自己的工作，以研究Diels-Alder碳反应的速率和选择性。我们的研究表明，室温下在咪唑鎓离子溶剂中可以实现出色的非对映选择性和对映选择性碳Diels-Alder反应。
• Rare Earth Salt Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction with a Chiral Dienophile in Supercritical Carbon Dioxide: Enhancement Effect on Stereoselectivity
  作者：Shin-Ichi Fukuzawa、Ken Metoki、Yoshitaka Komuro、Toshitaka Funazukuri

  DOI：10.1055/s-2002-19348

  日期：——

  The rare earth(III) salt catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with a chiral dienophile in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) proceeded rapidly to give the adduct with a higher diastereoselectivity than that in dichloromethane; optimization of the CO 2 density increased the de value up to 77%.

  稀土 (III) 盐催化环戊二烯与手性亲二烯体在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中的不对称 Diels-Alder 反应迅速进行，得到比二氯甲烷中更高的非对映选择性的加合物；CO 2 密度的优化将 de 值提高到 77%。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.