4-oxodecanal | 43160-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxodecanal
• 英文别名: 4-oxo-decanal
• CAS: 43160-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UKCSOARNKKNOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.434 (est)
• 保留指数：
  1303;1304

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxodecanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以94%的产率得到4-Ethyl-2-pentylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Ketoaldehyde durch Michael-Addition deprotonierter Aldimine an 2-(N-Methylanilino)-acrylonitril

  摘要：

  通过去质子化醛胺与2-(N-甲基苯胺)-丙烯腈的迈克尔加成制备1,4-酮醛 新的方法描述了通过一步法三组分偶联反应合成该标题化合物。该方法包括酮酸根离子和烯醇阳离子等价物的反应，随后对酰基阴离子等价物进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27829
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-4-decanone 在 4n H₂SO₂ 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4-oxodecanal
  参考文献：
  名称：

  Schick, H.; Henning, M.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 337 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new ready route to 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones with application to the synthesis of z-jasmone and dihydrojasmone
  作者：V Fiandanese、G Marchese、F Naso

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85300-0

  日期：1988.1

  A new three-step synthesis in good overall yield of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones is described. The method involves two sequential coupling reactions of Grignard reagents with S-phenyl carbonochloridothioate in the presence of nickel(II) or iron(III) complexes as catalysts. Application of this reaction to the synthesis of Z-jasmone and dihydrojasmone is also described.

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。
• Synthesis of 2-Alkyl-2-cyclopenten-1-ones. A Versatile Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure for the Preparation of γ-Ketoaldehydes
  作者：Niall W. A. Geraghty、Noreen M. Morris

  DOI：10.1055/s-1989-27330

  日期：——

  A range of 2-alkyl-2-cyclopenten-1-ones including the prostaglandin precursor 2-(6-methoxycarbonylhexyl)-2-cyclopenten-1-one and the jasmonoid precursor 2-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopenten-1-one, have been prepared by a short synthetic route which begins with 6-methyl-5-hepten-2-one and generates the key 1,4-ketoaldehyde intermediates by a kinetic alkylation-ozonolysis procedure.

  一系列2-烷基-2-环戊烯-1-酮类化合物，包括前列腺素前体2-(6-甲氧羰基己基)-2-环戊烯-1-酮和茉莉酮前体2-[(Z)-2-戊烯基]-2-环戊烯-1-酮，已通过一条简短的合成路径制备。该路径始于6-甲基-5-庚烯-2-酮，并通过动力学烷基化-臭氧化过程生成关键的1,4-酮醛中间体。
• New Methods and Reagents in Organic Synthesis; 73.¹Trimethylsilyldiazomethane: A Convenient Reagent for the Conversion of Aliphatic Aldehydes to the Homologous Methyl Ketones
  作者：Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1988-27522

  日期：——

  Trimethylsilyldiazomethane reacts smoothly with aliphatic aldehydes in the presence of magnesium bromide (1.5 equiv) to give homologous methyl ketones after direct treatment with 10% hydrochloric acid/methanol (1:1).

  在溴化镁（1.5 equiv）的存在下，三甲基硅基重氮甲烷可顺利与脂肪族醛反应，直接用10%盐酸/甲醇（1:1）处理后得到高一级甲基酮。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014015495A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病等医疗状况。
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。