methyl 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 128503-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²-benzyl-O³,O⁴,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²-benzyl-O³,O⁴,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 128503-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: SDAIUSNELACJDQ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,5-二羟基-3,4,6-三甲氧基己醛
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Methyl 3,4,6-Trimethyl-β-d-glucoside and the Preparation of Crystalline 3,4,6-Trimethyl-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a018
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(O²-benzyl-O³-methyl-β-D-glucopyranoside) 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Methyl 3,4,6-Trimethyl-β-d-glucoside and the Preparation of Crystalline 3,4,6-Trimethyl-d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a018

文献信息

• Hydroxy Group Acidities of Partially Protected Glycopyranosides
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101708

  日期：2012.4

  A comprehensive acidity study of carbohydrate hydroxy groups has been carried out. Relative acidities (Ke) were determined spectrophotometrically for partially methylated methyl α-D-glycopyranosides. Apparently, the acidity is strongly affected by intramolecular hydrogen bonding as well as stereochemistry and solvation. By comparison with pKe and pKa values of aliphatic alcohols and polyols the first

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。
• A New Synthesis of Methyl 3,4,6-Trimethyl-β-d-glucoside and the Preparation of Crystalline 3,4,6-Trimethyl-d-glucose
  作者：Robert L. Sundberg、Chester M. McCloskey、Donald E. Rees、George H. Coleman

  DOI：10.1021/ja01223a018

  日期：1945.7