tert-butyl (2S)-2-[[5-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate | 1197170-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[5-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1197170-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 403.481
• InChiKey: HDPDDOZYYQUCME-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[5-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 Triazetidine O
  参考文献：
  名称：

  新的神经节苷脂-A的神经元烟碱乙酰胆碱受体配体的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-BOC-2-氮杂环丁烷甲醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 L-脯氨酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[5-[4-(4-hydroxybutyl)triazol-1-yl]pyridin-3-yl]oxymethyl]azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的神经节苷脂-A的神经元烟碱乙酰胆碱受体配体的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.036

文献信息

• [EN] SILENT DESENSITIZERS OF NEURONAL NACHR AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉSENSIBILISATEURS SILENCIEUX DE NACHR NEURONAL ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009143507A3

  公开（公告）日：2010-03-11
• Silent Desensitizers of Neuronal nAChR and Methods of Use Thereof
  申请人：Brown Milton I.

  公开号：US20110269733A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor.
• US8729103B2
  申请人：——

  公开号：US8729103B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Synthesis and pharmacological characterization of new neuronal nicotinic acetylcholine receptor ligands derived from Sazetidine-A
  作者：Yong Liu、Mikell Paige、Thao T. Olson、Nour Al-Muhtasib、Teresa Xie、Shujie Hou、Michael P. White、Antoinette Cordova、Jessica L. Guo、Kenneth J. Kellar、Yingxian Xiao、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.036

  日期：2014.7

  The enantiomers of two analogs of Sazetidine-A as well as several other novel biosteric analogues were synthesized. Their binding affinities at three major nAChRs subtypes and selectivity profiles were determined. Though many (S)-enantiomers of Sazetidine-A analogs have high binding affinities and good subtype selectivities, it is not a general rule that (S)-enantiomers are better than their (R) counterparts

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。